methyl 3-hydroxy-4,5-(methoxymethylenedioxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4,5-(methoxymethylenedioxy)benzoate
• 英文别名: methyl-3-hydroxy-4,5-[(R,S)-methoxymethylenedioxy]benzoate；methyl 7-hydroxy-2-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: WKHBOVQNALCFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4,5-(methoxymethylenedioxy)benzoate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-dihydroxy-3-(2-(ursoloyloxy)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有各种水解稳定性的水溶性酯连接熊果酸-没食子酸杂化物的合成

  摘要：

  (2021)。具有各种水解稳定性的水溶性酯连接熊果酸-没食子酸杂化物的合成。合成通信：卷。51，第 16 期，第 2466-2477 页。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1939057
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到methyl 3-hydroxy-4,5-(methoxymethylenedioxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有各种水解稳定性的水溶性酯连接熊果酸-没食子酸杂化物的合成

  摘要：

  (2021)。具有各种水解稳定性的水溶性酯连接熊果酸-没食子酸杂化物的合成。合成通信：卷。51，第 16 期，第 2466-2477 页。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1939057

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of New N-Containing Hybrid Derivatives of Gallic and Ursolic Acids
  作者：S. A. Popov、C. Wang、Z. Qi、E. E. Shul’ts、M. Turks

  DOI：10.1007/s10600-021-03546-0

  日期：2021.11

  New hybrid derivatives of ursolic and gallic acids linked through an ethylene linker and containing hydrazide and 1,3,4-oxadiazol-2-thione as terminal substituents were synthesized. Hydrazinolysis of methyl 3-(3β-acetoxyurs-12-en-28-oyloxy)-4,5-dihydroxybenzoate led to cleavage at the triterpenoid C-28-ester bond to produce (3β-acetoxyurs-12-en)-28-oyl hydrazide and methyl gallate. The dioxolane protecting group on the polyphenol moiety was easily removed with retention of the ester on the aromatic moiety during the reaction of hydrazine with methyl 3-(3β-acetoxyurs-12-en-28-oyloxy)-4,5-[(R,S)-methoxymethylenedioxy]benzoate. The new hybrid derivatives of ursolic and gallic acids containing hydrazide and 1,3,4-oxadiazole moieties possessed high antioxidant activity.

  合成了通过乙烯链接剂连接的乌尔索酸和鞣酸的新型杂交衍生物，末端取代基为肼和1,3,4-噁二唑-2-硫酮。甲基3-(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯-28-羧氧基)-4,5-二羟基苯甲酸酯的肼解反应导致三萜 C-28 酯键断裂，生成(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯)-28-酰肼和鞣酸甲酯。在肼与甲基3-(3β-乙酰氧基乌尔索-12-烯-28-羧氧基)-4,5-[(R,S)-美克索甲基二氧基]苯甲酸酯的反应中，聚苯酚基团上的二氧六环保护基很容易被去除，同时保留了芳香基团上的酯。含有肼和1,3,4-噁二唑结构的新型乌尔索酸和鞣酸杂交衍生物具有很高的抗氧化活性。
• 治疗肝病的药物化合物及其应用
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110294732B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一类治疗肝病的药物化合物及其应用，其具体为通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐对肝病，特别是脂肪肝具有疗效佳和毒性低的效果，实验显示，本发明化合物对斑马鱼非酒精性脂肪肝有明显的保护作用，因此其在应用于治疗或预防肝病，特别是脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• The polyphenol EGCG directly targets intracellular amyloid‐β aggregates and promotes their lysosomal degradation
  作者：Christopher Secker、Angelika Y. Motzny、Simona Kostova、Alexander Buntru、Lucas Helmecke、Laura Reus、Robert Steinfort、Lydia Brusendorf、Annett Boeddrich、Nancy Neuendorf、Lisa Diez、Peter Schmieder、Aline Schulz、Constantin Czekelius、Erich E. Wanker

  DOI：10.1111/jnc.15842

  日期：2023.7

  gallate (EGCG) functions as a potent chemical aggregate degrader in SH-EP cells. We further demonstrate that a novel, fluorescently labeled EGCG derivative (EGC-dihydroxybenzoate (DHB)-Rhodamine) also shows cellular activity. It directly targets intracellular Aβ42 aggregates and competes with EGCG for Aβ42 aggregate binding in vitro. Mechanistic investigations indicated a lysosomal accumulation of Aβ42 aggregates

  神经元中淀粉样蛋白聚集体的积累是包括阿尔茨海默病（AD）在内的大量神经退行性疾病的致病标志。针对此类结构并促进其降解的小分子可能具有治疗 AD 的潜力。在这里，我们寻找能够降低细胞中稳定、富含蛋白毒性 β-折叠的淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集体丰度的天然化合物。我们发现多酚 (−)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 在 SH-EP 细胞中充当有效的化学聚集体降解剂。我们进一步证明，一种新型荧光标记 EGCG 衍生物（EGC-二羟基苯甲酸酯（DHB）-罗丹明）也显示出细胞活性。它直接靶向细胞内 Aβ42 聚集体，并在体外与 EGCG 竞争 Aβ42 聚集体结合。机制研究表明 SH-EP 细胞中 Aβ42 聚集体在溶酶体中积累，并表明溶酶体组织蛋白酶活性对于 EGCG 介导的聚集体有效清除至关重要。事实上，在我们的 SH-EP 细胞模型中，EGCG 处理导致活性组织蛋白酶 B 同种型丰度
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATING LIVER DISEASES AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU FOIE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 治疗肝病的药物化合物及其应用
  申请人：JIANGSU ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020035058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  公开了一类治疗肝病的药物化合物及其应用，其具体为通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐。所提供的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐对肝病，特别是脂肪肝具有疗效佳和毒性低的效果，实验显示，化合物对斑马鱼非酒精性脂肪肝有明显的保护作用，因此其在应用于治疗或预防肝病，特别是脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• LAPPING COMPOSITION AND METHOD USING SAME
  申请人：LOMBARDI JOHN L.

  公开号：US20100117024A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A lapping composition is presented, wherein that lapping composition is formed by mixing a solvent, a base, and a phenolic compound having structure I: wherein R1 is selected from the group consisting of —O − M x+ wherein x is selected from the group consisting of 1, 2, and 3, —O—R3 wherein R3 is selected from the group consisting of alkyl, allyl, and phenyl, —N(R3R4) wherein R4 is selected from the group consisting of —H, alkyl, allyl, and phenyl, and —S—R3; and wherein R2 is selected from the group consisting of —O − M x+ wherein x is selected from the group consisting of 1, 2, and 3, —O—R3 wherein R3 is selected from the group consisting of alkyl, allyl, and phenyl, —N(R3R4) wherein R4 is selected from the group consisting of —H, alkyl, allyl, and phenyl, and —S—R3.