methyl 1-isobutyrylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-isobutyrylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-isobutyrylcyclopropanecarboxylate；methyl 1-(2-methylpropanoyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KGKKFYARJNNFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-isobutyrylcyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-<1-(hydroxymethyl)cyclopropyl>-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非经典环丙基甲基阳离子的分子内胺化反应生成1-氨基-1-羟甲基环丁烷衍生物

  摘要：

  当暴露于路易斯酸催化剂或热电离时，双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷提供中间体环丁基或环丙基甲基碳鎓离子的分子内胺化产物。环丁基碳鎓离子的两种胺化产物的比例主要取决于底物烷氧基甲基上的取代基，并且可以通过所用溶剂和电离条件来改变。在未取代的双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷的情况下或如果底物包含异丙基或烷氧基甲基取代基的情况下，恶唑啉衍生物形成为主要的胺化产物。原位形成的环丁基碳鎓离子的胺化具有很高的非对映选择性，导致反式-环丁烷衍生物。后者可以高产率转化为N -Boc保护的基于环丁烷的氨基醇。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2162-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到methyl 1-isobutyrylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非经典环丙基甲基阳离子的分子内胺化反应生成1-氨基-1-羟甲基环丁烷衍生物

  摘要：

  当暴露于路易斯酸催化剂或热电离时，双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷提供中间体环丁基或环丙基甲基碳鎓离子的分子内胺化产物。环丁基碳鎓离子的两种胺化产物的比例主要取决于底物烷氧基甲基上的取代基，并且可以通过所用溶剂和电离条件来改变。在未取代的双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷的情况下或如果底物包含异丙基或烷氧基甲基取代基的情况下，恶唑啉衍生物形成为主要的胺化产物。原位形成的环丁基碳鎓离子的胺化具有很高的非对映选择性，导致反式-环丁烷衍生物。后者可以高产率转化为N -Boc保护的基于环丁烷的氨基醇。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2162-1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MAYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160199355A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合、包含这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Combinations of Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160158200A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包含这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• US9326973B2
  申请人：——

  公开号：US9326973B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• US9770439B2
  申请人：——

  公开号：US9770439B2

  公开（公告）日：2017-09-26