(R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: VIVCUDUGZMBCNY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-benzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 (S)-H₈-BINOL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamic acid tert-butyl ester 、 (S)-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性布朗斯台德酸催化的烯胺曼尼希反应。

  摘要：

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/b616143j

文献信息

• An enantioselective Brønsted acid catalyzed enamine Mannich reaction
  作者：A. Louise Tillman、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b616143j

  日期：——

  An enantioselective Bronsted acid catalyzed Mannich reaction between acetophenone derived enamines and N-Boc imines has been developed. Simple diol (S)-H(8)-BINOL has been identified as the optimal catalyst, to afford versatile beta-amino aryl ketones in good yield and enantiomeric excess.

  已开发出苯乙酮衍生的烯胺和N-Boc亚胺之间的对映选择性布朗斯台德酸催化的曼尼希反应。简单的二醇（S）-H（8）-BINOL已被确定为最佳催化剂，以良好的收率和过量的对映体提供通用的β-氨基芳基酮。