1-bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: XHGCNNLBTYCQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene 在 Ni(tmc)Br₂ potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到(1-甲氧基-3-丁烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  使用邻位卤代高烯丙基醚和酯的电化学环化环保合成功能化茚满

  摘要：

  在衍生自 Ni(cyclam)Br 2 、（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）的 Ni(II) 催化剂前体催化下，一系列邻卤代高烯丙基醚和酯电化学环化成官能化茚满报道了Ni(tmc)Br 2 ，(tmc = 1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷)。使用用于醛烯丙基化的一锅法或使用三氟甲磺酸铋作为催化剂通过相应缩醛的直接烯丙基化来合成起始高烯丙基醚。铋盐的显着低毒性、低成本和易于处理，加上电化学过程的温和性质，使得这种茚满合成方法特别环保且具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948182
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-bromo-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals

  摘要：

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.055

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Sakurai allylation and Mukaiyama aldol reaction of acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.034

  日期：2010.8

  In the presence of a catalytic amount of mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41), both allyltrimethylsilane and silyl enol ether reacted with various acetals under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallyl ethers and beta-alkoxy ketones, respectively. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture and could be reused in the same reaction without a significant loss of catalytic activity. Moreover, Al-MCM-41 exhibited high chemoselectivity for acetal over aldehyde in the reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.