tricarbonyl[(R)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(η(6)-phenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside]chromium(0)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tricarbonyl[(R)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(η(6)-phenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside]chromium(0)
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-trimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine;carbon monoxide;chromium
• 化学式: C₁₉H₂₂CrO₉
• 分子量: 446.374
• InChiKey: LFVZZZPVHBLLBB-OFTINDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 tricarbonyl[(R)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(η(6)-phenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside]chromium(0) 在 n-BuLi 作用下， 以 diethyl ether 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化邻炔基苯甲醛和苯甲二胺的三羰基铬配合物与亲核试剂的立体选择反应

  摘要：

  的金（I） -催化的反应的邻-炔基苯甲醛tricarbonylchromium络合物与亲核体，得到立体选择性1-抗-和顺式-官能化1 ħ -isochromene铬络合物取决于亲核试剂的性质。通过与醇反应，经由金苯并py型金中间体获得了1-抗烷氧基1 H-异戊烯三羰基铬配合物。在另一方面，碳亲核试剂，得到1-顺-官能化1 ħ -isochromene铬配合物经由将亲核试剂立体选择性加成到活化的羰基上，然后环化。在路易斯酸的存在下，将1-抗甲氧基-1 H-异亚甲基铬配合物的甲氧基用碳亲核试剂取代，得到1-抗官能化的1 H-异亚甲基铬配合物。这些方法可以适用于对映体纯的合成反式-和顺-1,3- dimethylisochromans从单个平面手性铬络合物开始。同样，邻炔benzaldimine tricarbonylchromium复合都给立体选择性1-顺式-和反（I）与亲核试剂催化反应生成功能化的二氢异喹啉铬配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.06.005

文献信息

• Tricarbonylchromium complexes of four methyl 4,6-<i>O</i>-[(η⁶-phenyl)alkylidene]-α-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：C. E. F. Rickard、Y. Singh、P. D. Woodgate、Z. Zhao

  DOI：10.1107/s0108270199007313

  日期：1999.9.15

  The crystal structures of the chiral non-racemic eta(6)-tricarbonylchromium complexes of three methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosides, (1)-(3), have been determined, as well as that of the 4,6-O-acetal, (4), derived from acetophenone. These compounds are tricarbonyl(R)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(1S,3R)(eta(6)-3-trimethylsilylphenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (1), [Cr(C19H30O6Si)(CO)(3)], tricarbonyl(R)-methyl 2, 3-di-O-methyl-4, 6-O-[(1S, 2R)-(eta(6)-2-trimethylsilylphenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (2), [Cr(C19H30O6Si)(CO)3], tricarbonyl(R)-methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4,6-O-[(eta(6)-phenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (3), [Cr(C17H22O6)(CO)(3)], and tricarbonyl(S)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(eta(6)-1-phenyl)ethylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (4), [Cr(C17H24O6)(CO)(3)].
• Gold-catalyzed stereoselective reaction of tricarbonylchromium complexes of ortho-alkynyl benzaldehydes and benzaldimines with nucleophiles
  作者：Asami Kotera、Jun’ichi Uenishi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.005

  日期：2010.9

  chromium complexes via stereoselective addition of nucleophiles to the activated carbonyl group and following cyclization. Methoxy group of 1-anti-methoxy-1H-isochromene chromium complex was substituted with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acid to afford 1-anti-functionalized 1H-isochromene chromium complexes. These methods can be applied to the synthesis of enantiomerically pure trans-

  的金（I） -催化的反应的邻-炔基苯甲醛tricarbonylchromium络合物与亲核体，得到立体选择性1-抗-和顺式-官能化1 ħ -isochromene铬络合物取决于亲核试剂的性质。通过与醇反应，经由金苯并py型金中间体获得了1-抗烷氧基1 H-异戊烯三羰基铬配合物。在另一方面，碳亲核试剂，得到1-顺-官能化1 ħ -isochromene铬配合物经由将亲核试剂立体选择性加成到活化的羰基上，然后环化。在路易斯酸的存在下，将1-抗甲氧基-1 H-异亚甲基铬配合物的甲氧基用碳亲核试剂取代，得到1-抗官能化的1 H-异亚甲基铬配合物。这些方法可以适用于对映体纯的合成反式-和顺-1,3- dimethylisochromans从单个平面手性铬络合物开始。同样，邻炔benzaldimine tricarbonylchromium复合都给立体选择性1-顺式-和反（I）与亲核试剂催化反应生成功能化的二氢异喹啉铬配合物。