(R)-2-chloro-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-chloro-2-phenylethanol
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: WTGUAUVAXDZHJX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 C₃₂H₃₀N₂O 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-chloro-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  π-Cu(II)-π 配合物作为 N-Acyl-3,5-二甲基吡唑对映选择性 α-卤化的极活性催化剂

  摘要：

  描述了新型手性 π-铜 (II)-π 配合物催化的N-酰基-3,5-二甲基吡唑的对映选择性 α-氯化和 -溴化。Cu(OTf) 2与 3-(2-萘基) -l-丙氨酸衍生的酰胺的 π-铜(II)-π 络合极大地增加了路易斯酸度并在没有外部碱的情况下触发了烯醇化物的原位生成，由于不希望的卤素键合，它对α-氯化和-溴化具有抑制作用。该策略提供了以高产率轻松获得α-卤代化合物的方法，并具有出色的对映选择性。催化剂配合物的 X 射线晶体学和 ESR 分析表明，释放了两种抗衡阴离子（2TfO-) 来自铜 (II) 中心可能对N-酰基-3,5-二甲基吡唑的有效活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05500

文献信息

• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• Organocatalytic asymmetric fluorination of α-chloroaldehydes involving kinetic resolution
  作者：Kazutaka Shibatomi、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Akira Narayama、Nami Nakamura、Seiji Iwasa

  DOI：10.3762/bjoc.10.30

  日期：——

  of the starting aldehydes was involved in this asymmetric fluorination. This paper describes the determination of the absolute stereochemistry of a resulting alpha-chloro-alpha-fluoroaldehyde. Some information about the substrate scope and a possible reaction mechanism are also described which shed more light on the nature of this asymmetric fluorination reaction.

  在先前的研究中表明，外消旋 α-氯醛与手性有机催化剂的对映选择性 α-氟化产生具有高对映选择性的相应 α-氯-α-氟醛。还揭示了起始醛的动力学拆分参与了这种不对称氟化。本文描述了所得 α-氯-α-氟醛的绝对立体化学的测定。还描述了一些关于底物范围和可能的反应机制的信息，这对这种不对称氟化反应的性质有更多的了解。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of β-Halohydrins from Epoxides Catalyzed with Ceric Ammonium Nitrate
  作者：N. Iranpoor、F. Kazemi、P. Salehi

  DOI：10.1080/00397919708003362

  日期：1997.4

  ceric ammonium nitrate can effectively catalyze ring opening of epoxides with halides under very mild conditions and easy procedure to give the corresponding β-chloro-and β-bromohydrins in excellent yields. The reactions occur with both substituted and unsubstituted quaternary ammonium halides and with high regio- and stereoselectivity. The reaction of optically active styrene oxide with chloride ion was

  摘要 Ce(IV)作为硝酸铈铵可以在非常温和的条件和简单的程序下有效地催化环氧化物与卤化物的开环，以优异的收率得到相应的β-氯代醇和β-溴代醇。该反应同时发生在取代和未取代的季铵卤化物中，并且具有高区域选择性和立体选择性。发现光学活性氧化苯乙烯与氯离子的反应具有高度立体定向性，并以 96% ee 提供相应的 β-卤代醇。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• A tandem enzyme reaction to produce optically active halohydrins, epoxides and diols
  作者：Jeffrey H. Lutje Spelberg、Johan E.T. van Hylckama Vlieg、Tjibbe Bosma、Richard M. Kellogg、Dick B. Janssen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00308-0

  日期：1999.7