ethyl 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: KWHLUVIMZZMLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到3-hydroxy-3-phenylpentano-5-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸类似物作为胆固醇生物合成的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列20个甲羟戊酸类似物，并测试了它们抑制大鼠肝匀浆中[2-14C]-甲羟戊酸的胆固醇生物合成的能力。从甲羟戊酸中除去5-羟基产生了活性抑制剂3-羟基-3-甲基戊酸。除去3-羟基，在3-位添加芳族基团或插入双键会降低抑制活性。在5位上具有芳香族基团或卤化物的化合物是活性抑制剂。活性最高的抑制剂是5-苯基戊酸，在0.064 mM时有50％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700910
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到ethyl 5-chloro-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  流动中的Reformatsky和Blaise反应作为药物发现的工具。一锅多样性导向的重要中间体和杂环的合成。

  摘要：

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02619b

文献信息

• [EN] LACTAM INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS LACTAMES DE LA 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009088997A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (I*), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (If*), (Ig), (Ih), (Ij), (Ik), (ll1-3), (Im1-3), (In1-3), (lo1-2), (Ip1-9), (Iq1-9), (Ir1-9) and (Is1-3) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell. (I)

  该发明涉及公式(I)、(I*)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(If*)、(Ig)、(Ih)、(Ij)、(Ik)、(ll1-3)、(Im1-3)、(In1-3)、(lo1-2)、(Ip1-9)、(Iq1-9)、(Ir1-9)和(Is1-3)及其药用盐，以及这些化合物的药物组合物，用于治疗与在哺乳动物中调节或抑制11β-HSD1相关的疾病。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法的用途。
• Lactam Inhibitors Of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110098320A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (I*), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (If*), (Ig), (Ih), (Ij), (Ik), (ll1-3), (Im1-3), (In1-3), (lo1-2), (Ip1-9), (Iq1-9), (Ir1-9) and (Is1-3) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  本发明涉及一种式（I），（I*），（Ia），（Ib），（Ic），（Id），（Ie），（If），（If*），（Ig），（Ih），（Ij），（Ik），（ll1-3），（Im1-3），（In1-3），（lo1-2），（Ip1-9），（Iq1-9），（Ir1-9）和（Is1-3）及其药学上可接受的盐和制药组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制有关的疾病。本发明还涉及新化合物的制药组合物和在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法的用途。
• Lactam inhibitors of 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US08680281B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (I*), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (If*), (Ig), (Ih), (Ij), (Ik), (ll1-3 ), (Im1-3), (In1-3), (lo1-2), (Ip1-9), (Iq1-9), (Ir1-9) and (Is1-3) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell. (I)

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)、(I*)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(If*)、(Ig)、(Ih)、(Ij)、(Ik)、(ll1-3)、(Im1-3)、(In1-3)、(lo1-2)、(Ip1-9)、(Iq1-9)、(Ir1-9)和(Is1-3)以及其药学上可接受的盐和药物组合物，用于治疗与哺乳动物11β-HSD1调节或抑制相关的疾病。本发明还涉及这些新型化合物的药物组合物和用于减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的细胞中的方法。
• LACTAM INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2240448A1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US8680281B2
  申请人：——

  公开号：US8680281B2

  公开（公告）日：2014-03-25