methyl 3-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzoate；methyl 3-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HUMLGAZHPSJUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzoate 在 草酰氯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(5-(N,N-dimethylsulfamoyl)pent-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH BK CHANNEL MODULATION
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA MODULATION DU CANAL BK

  摘要：

  本发明涉及一种式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中：Z为OR16或NR17R18；R16为H或烷基；R17为H或烷基；R18为烷基或环烷基，每个烷基或环烷基可选择地被一个或多个OH、卤素和COOR11取代；X为从-C≡C-<(CH2)P-；-C

  公开号：

  WO2016128771A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of macrodiolides via hafnium(iv) catalysis

  摘要：

  通过使用Hf(OTf)₄催化剂，可以高产率地直接合成大环二酯，形成水作为唯一副产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc03586d

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MUSCULAR DISORDERSAND PAIN AND FOR CONTROLLING SPASTICITY AND TREMORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILES DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES ET DE LA DOULEUR MUSCULAIRE(S) ET POUR LE CONTRÔLE DE LA SPASTICITÉ ET DES TREMBLEMENTS
  申请人：CANBEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015082938A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof : (I) wherein: n is 0 or 1; R1 is selected from H, alkyl and aralkyl, wherein said alkyl and aralkyl groups may be optionally substituted by one or more OH groups; X is a group selected from -C≡C-(CH2)p-; -C(R5)=C(R6)-(CH2)q-; and -C(R5)(R6)C(R7)(R8)-(CH2)r-; where each of R5, R6, R7 and R8 is independently H or alkyl, and each of p, q and r is independently 1, 2, 3, 4 or 5; Y is a group selected from: CN; COOR2; CONR3R4; SO2NR9R10; NR12COR13; NR14SO2R15; and a heterocyclic group selected from oxadiazolyl, thiazolyl, iso- thiazolyl, oxazolyl, iso-oxazolyl, pyrazolyl and imidazolyl; where each of R2, R3 and R4 is independently H or alkyl; or R3 and R4 are linked, together with the nitrogen to which they are attached, to form a 5 or 6-membered heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl group, said heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl group optionally containing one or more further groups selected from O, N, CO and S, and where each of R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 is independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to the use of such compounds in the preparation of a medicament for the treatment of a muscular disorder, pain, or for controlling spasticity or tremors, for example, spasticity in MS.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐：（I）其中：n为0或1；R1从H、烷基和芳基中选择，其中所述烷基和芳基基团可以选择性地被一个或多个羟基取代；X是从-C≡C-(CH2)p-；-C(R5)=C(R6)-( )q-；和-C(R5)(R6)C(R7)(R8)-( )r-中选择的基团；其中R5、R6、R7和R8中的每一个独立地为H或烷基，p、q和r中的每一个独立地为1、2、3、4或5；Y是从中选择的基团：CN；COOR2；CONR3R4；SO2NR9R10；NR12COR13；NR14SO2R15；和从氧代噻二唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基和咪唑基中选择的杂环基；其中R2、R3和R4中的每一个独立地为H或烷基；或R3和R4与它们附着的氮一起连接，形成一个5或6-成员杂环烷基或杂环烯基基团，所述杂环烷基或杂环烯基基团可以选择性地含有一个或多个进一步从O、N、CO和S中选择的基团，以及R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15中的每一个独立地为H或烷基。该发明的进一步方面涉及在制备用于治疗肌肉障碍、疼痛、或用于控制痉挛或震颤的药物时使用这些化合物，例如，多发性硬化症中的痉挛。
• BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MUSCULAR DISORDERSAND PAIN AND FOR CONTROLLING SPASTICITY AND TREMORS
  申请人：Canbex Therapeutics Limited

  公开号：EP3077369A1

  公开（公告）日：2016-10-12
• BENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MUSCULAR DISORDERS AND PAIN AND FOR CONTROLLING SPASTICITY AND TREMORS
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：EP3077369B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH BK CHANNEL MODULATION
  申请人：Canbex Therapeutics Limited

  公开号：EP3256112A1

  公开（公告）日：2017-12-20