1-(trifluoromethoxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(trifluoromethoxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 化学式: C₁₀H₆F₆O
• 分子量: 256.147
• InChiKey: UTSNBQAKKXAIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethoxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴或铜催化的α-三氟甲基烯烃合成宝石-二氟烯丙基MIDA硼酸盐

  摘要：

  开发了新颖的两步合成宝石-二氟烯丙基MIDA硼酸盐，它是空气和水分稳定的含氟结构单元，可在迭代交叉偶联中潜在应用。第一步涉及在不存在配体的情况下用B 2 pin 2进行钴或铜催化的α-三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应。接下来，无需进一步纯化，通过在MIDA的存在下加热，将所得的宝石-二氟烯丙二酸频哪醇酯转化为宝石-二氟烯丙基MIDA硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151940
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(trifluoromethoxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  偕二氟和γ-氟烯丙基硼酸酯和硅烷的电化学合成

  摘要：

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202194

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Selective C–F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Meng‐Meng Sun、Kai Chen、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202106531

  日期：2021.9.6

  trifluoromethylalkene derivatives. By using readily available allyl metallics as nucleophilic coupling partner, the present reaction enables an expedient construction of structurally diversified CF2-bridged 1,5-dienes. Furthermore, the exquisite selectivity observed in this transformation is revealed to be based on the underlying mechanism that consists of a cascade of nucleophilic SN2′ defluorinative

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。
• Photoredox/Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Difluoroallylation of Amides, Ethers, and Alkyl Aldehydes
  作者：Yuan-Qiang Guo、Yifan Wu、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00546

  日期：2021.3.19

  Herein, we report a method that combines hydrogen atom transfer and photoredox catalysis to achieve the dehydrogenative difluoroallylation of amides, ethers, and alkyl aldehydes. This operationally convenient method transforms a broad scope of substrates into the corresponding gem-difluoroalkenes via the construction of C(sp3)–C(sp3) or C(sp3)–C(sp2) bonds. Excellent functional group compatibility

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Reductive Cross-Coupling
  作者：Yun Lan、Feiyan Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02784

  日期：2018.10.5

  ted alkenes was achieved with easily accessible primary, secondary and tertiary alkyl halides as the coupling partners and Zn-powder as reducing agent. This process provides an efficient and convenient entry to gem-difluoroalkenes bearing various sensitive functional groups under mild reaction conditions. Moreover, this method proves to be suitable for late-stage functionalization of multifunctional

  在该协议中，我们报告了用于C–C键形成的烯丙基脱氟还原性交叉偶联反应。在Ni催化下，三氟甲基取代的烯烃具有挑战性的C（sp 3）–F键裂解，可以轻松获得伯，仲和叔烷基卤化物作为偶合伙伴，而Zn粉作为还原剂。该方法在温和的反应条件下提供了一种有效而方便的进入带有各种敏感官能团的宝石-二氟烯烃的方法。而且，该方法证明适用于多功能复合物分子的后期功能化。