2-allyl-3-(cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino)methyl-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-allyl-3-(cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino)methyl-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: Methyl 3-[[cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino]methyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate；methyl 3-[[cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino]methyl]-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 338.447
• InChiKey: YWIVMVIVGCDSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-N-(trimethylsilylmethyl)-cyclohexylamine 、 N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以70%的产率得到2-allyl-3-(cyclohexyl(methoxycarbonyl)amino)methyl-1-(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于“阳离子池”法的三组分偶联

  摘要：

  基于“阳离子池”方法开发了顺序一锅三组分偶联反应。“阳离子池”法产生的N-acyliminium离子与富含电子的碳碳双键，如烯胺衍生物和乙烯基硫化物，形成第二个“阳离子池”。亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚、格氏试剂和有机铝化合物的加入导致相应的三组分偶联产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja0455704

文献信息

• Three-Component Coupling Based on the “Cation Pool” Method
  作者：Seiji Suga、Tomoaki Nishida、Daisuke Yamada、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0455704

  日期：2004.11.1

  Sequential one-pot three-component coupling reactions have been developed based on the "cation pool" method. An N-acyliminium ion generated by the "cation pool" method adds to an electron-rich carbon-carbon double bond, such as enamine derivatives and vinyl sulfides, to form the second "cation pool". The addition of nucleophiles such as allylsilanes, enol silyl ethers, Grignard reagents, and organoaluminum

  基于“阳离子池”方法开发了顺序一锅三组分偶联反应。“阳离子池”法产生的N-acyliminium离子与富含电子的碳碳双键，如烯胺衍生物和乙烯基硫化物，形成第二个“阳离子池”。亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚、格氏试剂和有机铝化合物的加入导致相应的三组分偶联产物的形成。