1-(S-acetyldisulfanyl)dodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 1-(S-acetyldisulfanyl)dodecane
• 英文别名: S-dodecylsulfanyl ethanethioate
• 化学式: C₁₄H₂₈OS₂
• 分子量: 276.508
• InChiKey: YWWOJXGPFCSOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S-acetyldisulfanyl)dodecane 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 ROS 清除脂质纳米颗粒-mRNA 制剂加速糖尿病伤口愈合

  摘要：

  美国国家科学院院刊，第 121 卷，第 22 期，2024 年 5 月。

  DOI：

  10.1073/pnas.2322935121
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfanyl]dodecane 、 potassium thioacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-(S-acetyldisulfanyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  官能化不对称二烷基三硫烷的高效合成

  摘要：

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338966

文献信息

• Biologically oriented organic sulfur chemistry. 7. Carbonyl disulfides as inhibitory agents for Histoplasma capsulatum
  作者：Lamar Field、Wayne S. Hanley、Ilda McVeigh、Zoe Evans

  DOI：10.1021/jm00285a006

  日期：1971.3
• Unsymmetrical Organotrisulfide Formation via Low-Temperature Disulfanyl Anion Transfer to an Organothiosulfonate
  作者：Doaa Ali、Roger Hunter、Catherine H. Kaschula、Stephen De Doncker、Sophie C. M. Rees-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03262

  日期：2019.3.1

  New methodology is presented for the formation of unsymmetrical organotrisulfides in a high yield and purity, relatively free of polysulfide byproducts. The highlight of the method is the low-temperature (-78 degrees C) deprotection of a disulfanyl acetate with sodium methoxide in THF to form a disulfanyl anion, which reacts rapidly in situ with an organothiosulfonate (S-aryl or S-alkyl) within 30 seconds followed by quenching. The discovery of these new reaction conditions together with the relative greenness of the chemistry overall makes for an efficient protocol, from which a range of organotrisulfides covering aliphatic, aromatic, as well as cysteine and sugar groups can be accessed in a high yield and purity.
• 10.1073/pnas.232293512
  作者：Wang, Siyu、Zhang, Yuebao、Zhong, Yichen、Xue, Yonger、Liu, Zhengwei、Wang, Chang、Kang, Diana D.、Li, Haoyuan、Hou, Xucheng、Tian, Meng、Cao, Dinglingge、Wang, Leiming、Guo, Kaiyuan、Deng, Binbin、McComb, David W.、Merad, Miriam、Brown, Brian D.、Dong, Yizhou

  DOI：10.1073/pnas.232293512

  日期：——
• Efficient Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Dialkyl Trisulfanes
  作者：Dariusz Witt、Slawomir Lach

  DOI：10.1055/s-0033-1338966

  日期：——

  We have developed a convenient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical dialkyl trisulfanes under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with alkyl disulfanyl anions generated in situ from S-acetyl disulfanyl derivatives and sodium methoxide. The developed method

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。
• 10.1073/pnas.2322935121
  作者：Wang, Siyu、Zhang, Yuebao、Zhong, Yichen、Xue, Yonger、Liu, Zhengwei、Wang, Chang、Kang, Diana D.、Li, Haoyuan、Hou, Xucheng、Tian, Meng、Cao, Dinglingge、Wang, Leiming、Guo, Kaiyuan、Deng, Binbin、McComb, David W.、Merad, Miriam、Brown, Brian D.、Dong, Yizhou

  DOI：10.1073/pnas.2322935121

  日期：——

  Proceedings of the National Academy of Sciences, Volume 121, Issue 22, May 2024.

  美国国家科学院院刊，第 121 卷，第 22 期，2024 年 5 月。