methyl 5-hydroxy-6b,7,8,9a-tetrahydrofuro[2,3-b]naphtho[2,1-d]furan-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-6b,7,8,9a-tetrahydrofuro[2,3-b]naphtho[2,1-d]furan-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (11S,15R)-8-hydroxy-14,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: YFPYVXOREBYWHN-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到methyl 5-hydroxy-6b,7,8,9a-tetrahydrofuro[2,3-b]naphtho[2,1-d]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成硝酸二氢萘[1,2- b ]呋喃的反应，该反应由硝酸硝酸铈催化的1,4-萘醌的正式[3 + 2]环加成反应到烯烃中及其在呋喃芦丁中的应用†

  摘要：

  开发了一种新的方法，用于在硝酸铈铵的存在下，由1,4-萘醌和烯烃合成各种二氢萘[1,2- b ]呋喃。该反应为合成各种带有不同取代基的二氢萘并[1,2- b ]呋喃和萘并[1,2- b ]呋喃提供了一条快速途径。该方法也仅用两个步骤就可以合成生物学上重要的天然产物呋喃洛金。

  DOI：

  10.1039/c3ob40977e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3,3a,8a-Tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]benzofuran Scaffolds Enabled by Cu(II)/SPDO-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2,3-Dihydrofuran and Quinone Esters
  作者：Jin-xin Zhu、Jin-Miao Tian、Yao-Yao Chen、Xue-Jiao Hu、Xue Han、Wenchao Chen、Zhikun Yang、Xiaoze Bao、Xinyi Ye、Hua Chen、Fu-Min Zhang、Hong Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01681

  日期：2023.10.20

  An asymmetric [3+2] cycloaddition of quinone esters with 2,3-dihydrofuran has been realized via a newly developed Cu(II)/SPDO complex. It provides straightforward access to 2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofurans (TFB) with high enantioselectivity (up to 97.5:2.5 er) and diastereoselectivity (all >20:1 dr). The resulting adducts contain two adjacent stereocenters and a continuously functionalized

  通过新开发的 Cu(II)/SPDO 配合物实现了醌酯与 2,3-二氢呋喃的不对称 [3+2] 环加成。它可以直接获得 2,3,3a,8a-四氢呋喃并[2,3- b ]苯并呋喃 (TFB)，具有高对映选择性（高达 97.5:2.5 er）和非对映选择性（全部 >20:1 dr）。所得加合物含有两个相邻的立体中心和一个连续官能化的苯环。此外，这种转化可以很容易地在克规模上进行，从而可以方便地合成天然二氢黄曲霉毒素D 2和黄曲霉毒素B 2。
• KR2015/64952
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