2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone | 83575-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: methyl 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,4-dihydro-1,4-dioxo-, methyl ester；methyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 83575-14-8
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: XPMDGZGDHVXSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenylnaphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  碱促进的腈与1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-羧酸甲酯的1,3-偶极环加成反应用于构建萘[2,3 - d ]异恶唑-4,9（3a H），9a H）-二酮

  摘要：

  实现了碱介导的1，4-二氧杂-1，4-二氢萘-2-羧酸甲酯与由N-羟肟基氯化物原位产生的腈氧化物的1,3-偶极环加成反应。通过此开发的协议，可以高收率（> 95％）顺利获得一系列结构多样的萘[2,3 - d ]异恶唑-4,9（3a H，9a H）-二酮衍生物。在温和条件下具有1：1的区域选择性和> 20：1的非对映选择性。该协议的有希望的适用性还通过进一步的转换得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.077
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS

  摘要：

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。

  公开号：

  US20150322094A1

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井
• $$\hbox {Re}_{2}\hbox {O}_{7}$$ Re 2 O 7 -catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition for diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and their biological evaluation
  作者：Likai Xia、Akber Idhayadhulla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1007/s11030-015-9630-2

  日期：2016.2

  Diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamide derivatives 12a–12q were synthesized in high yield via the novel $$\hbox Re}_2}\hbox O}_7}$$ -catalyzed formal [3 $$+$$ 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones with $$\beta $$ -ketoamides as the key step. This methodology offers several advantages, such as environmentally benign character, the use of a mild catalyst, high yields, and ease of handling. The synthesized compounds were screened for their tyrosinase inhibitory, antioxidant, and antibacterial activities. The results showed that compound 12c exhibited excellent tyrosinase inhibitory activity with an $$\hbox IC}_50}$$ of $$13.48\,\upmu \hbox g/mL}$$ , which is comparable to that of kojic acid ( $$\hbox IC}_50 }= 19.45\,\upmu \hbox g/mL}$$ ). Compounds 12a, 12b, and 12i displayed moderate antioxidant activities in a DPPH assay. Compound 12m showed good activity against S. aureus ( $$\hbox MIC} = 16\,\upmu \hbox g/mL}$$ ), and compound 12p was found to be active against E. coli ( $$\hbox MIC} = 16\,\upmu \hbox g/mL}$$ ).

  通过新型$\textRe}_2\textO}_7$催化剂催化的1,4-萘醌与$\beta$-酮酰胺的关键[3+2]环加成步骤，高效合成了多种萘并[1,2-b]呋喃-3-羧酰胺衍生物12a–12q。该方法具有多个优势，如环境友好性、温和催化剂的使用、高产率及操作简便。合成的化合物被筛选用于酪氨酸酶抑制、抗氧化以及抗菌活性。结果显示，化合物12c表现出卓越的酪氨酸酶抑制活性，其$\textIC}_50}$为$13.48\,\mu\textg/mL}$，与曲酸的抑制效果（$\textIC}_50} = 19.45\,\mu\textg/mL}$）相当。化合物12a、12b和12i在DPPH测试中显示出适度的抗氧化活性。化合物12m对金黄色葡萄球菌（$\textMIC} = 16\,\mu\textg/mL}$）表现出良好的活性，而化合物12p则对大肠杆菌（$\textMIC} = 16\,\mu\textg/mL}$）有活性。
• Biosynthesis of Fe, Pd, and Fe–Pd bimetallic nanoparticles and their application as recyclable catalysts for [3 + 2] cycloaddition reaction: a comparative approach
  作者：Kanchan Mishra、Nagaraj Basavegowda、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cy00099h

  日期：——

  iron nanoparticles by secondary metals increases the reaction efficiency of bimetallic nanoparticles. This paper reports a green and facile approach for the synthesis of Fe, Pd and Fe–Pd bimetallic nanoparticles using an aqueous bark extract of Ulmus davidiana and their application as magnetically recoverable catalysts for the [3 + 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones or benzoquinones with β-ketoamides

  次级金属对铁纳米颗粒的表面调节可提高双金属纳米颗粒的反应效率。本文报道了一种绿色简便的方法，该方法利用榆树的水性树皮提取物合成Fe，Pd和Fe-Pd双金属纳米颗粒，并将其作为可磁回收的催化剂用于1，4-萘醌的[3 + 2]环加成反应。或苯醌与β-酮酰胺。Fe-Pd双金属纳米粒子的表面化学通过X射线光电子能谱测定。研究了合成纳米颗粒的形貌，尺寸，结晶度，失重，氧化态和铁磁行为。双金属纳米颗粒对萘[1,2- b]的合成具有高产率的强催化活性。与它们各自的单金属纳米粒子相比，]呋喃-3-甲酰胺和苯并呋喃-3-甲酰胺。使用外部磁场可以容易地回收纳米催化剂，并循环五次而活性没有明显损失。
• Regioselective synthesis of novel and diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides by cascade formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c4ra07862d

  日期：——

  A novel and efficient In(OTf)3-catalyzed cascade formal [3 + 2] cycloaddition of 1,4-naphthoquinones or benzoquinones with β-ketoamides was developed to provide naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides. This methodology has broad substrate scope that can afford novel and diverse naphtho[1,2-b]furan-3-carboxamides and benzofuran-3-carboxamides with high regioselectivity in good

  开发了新型和有效的In（OTf）3催化的1，4-萘醌或苯醌与β-酮酰胺的级联式[3 + 2]环加成反应，以提供萘[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧酰胺。该方法具有广泛的底物范围，可以提供新颖且多样化的萘[1,2 - b ]呋喃-3-甲酰胺和苯并呋喃-3-甲酰胺，具有很高的区域选择性，并且产率高至优异。此外，预期该方法学可适用于带有萘并[1,2 - b ]呋喃-3-羧酰胺和苯并呋喃-3-羧苯甲酰胺的生物活性复合分子的合成。
• Enantioselective Rare-Earth Catalyzed Quinone Diels−Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja0367602

  日期：2003.8.1

  A highly enantioselective, quinone Diels-Alder reaction catalyzed by chiral samarium and gadolinium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes has been developed. The reaction scope has been extended to include three quinones and five dienes, all of which exclusively provide the expected endo product in excellent yields and enantioselectivities.

  已经开发了一种由手性钐和钆吡啶基-双（恶唑啉）（pybox）配合物催化的高度对映选择性的醌 Diels-Alder 反应。反应范围已扩展到包括三个醌和五个二烯，所有这些都以优异的收率和对映选择性专门提供预期的内产物。