1-bromo-2-(2,2-difluorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2,2-difluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2,2-difluoroethenyl)benzene；1-bromo-2-(2,2-difluoroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₅BrF₂
• 分子量: 219.029
• InChiKey: GVKCFQKMVJSPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到邻溴氰苄
  参考文献：
  名称：

  从 Gem-二氟烯烃中快速简单地获得 α-(杂)芳基乙腈

  摘要：

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04336
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 邻溴苯甲醛 在 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到1-bromo-2-(2,2-difluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟苯乙烯的C–N键的顺序构建直接取代N --2-氟代吲哚的方法

  摘要：

  通过Buchwald-Hartwig偶联和碱促进的分子内亲核反应-β-氟消除，实现了N-取代-2-氟吲哚衍生物的温和有效合成。通过使用容易获得的宝石-二氟苯乙烯和伯芳基胺，对该反应的范围，优点和局限性进行了很好的研究。此外，该策略以高度的模块化，操作简便和广泛的底物范围而独树一帜，以中等到极好的收率产生了一系列2-氟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00549

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Manganese-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes via C–H activation and C–F cleavage
  作者：Sai-Hu Cai、Lu Ye、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chuan Zhu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04131d

  日期：——

  The manganese-catalyzed α-fluoroalkenylation of arenes via C–H activation and C–F cleavage has been described. This protocol provides a very useful method for the synthesis of monofluoroalkenes with predominant unconventional E-isomer selectivity which complements the existing strategies for the access to these molecular architectures. In addition, the selectivity of β-defluorination in the catalytic

  已经描述了通过C–H活化和C–F裂解的锰催化的芳烃α-氟代烯基化反应。该协议为合成具有主要非常规E-异构体选择性的单氟烯烃提供了一种非常有用的方法，该方法对现有的访问这些分子结构的策略进行了补充。此外，β-脱氟在催化循环中的选择性不仅决定了产物的构型，而且避免了使用外部氧化剂，这为开发锰催化的氧化还原-中性CH转化提供了一个很好的例子。
• Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes via Fe-Catalyzed Defluorinative Cross-Coupling of Donor Alkenes with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Ling Yang、Wei-Wei Ji、E Lin、Ji-Lin Li、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00471

  日期：2018.4.6

  A reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with diverse unactivated and heteroatom substituted olefins through a Fe-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) strategy is reported. Different from the previous HAT-type olefin cross-coupling reactions, the presence of a fluorine atom in the molecule results in a stereoselective β-F cleavage, leading to a C(sp2)–C(sp3) bond formation. A wide variety

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。
• Construction of Pinpoint-Fluorinated Benzothiophene Frameworks Using Palladium-Catalyzed Cyclization of o-(Fluorovinyl)phenyl-Substituted Thiophenes
  作者：Junji Ichikawa、Kohei Fuchibe、Nobushige Tsuda、Kento Shigeno

  DOI：10.3987/com-18-s(f)95

  日期：——

  applied to the corresponding furan systems, which led to pinpoint-fluorinated naphtho[b]furans. INTRODUCTION Sulfur-containing π-extended molecules have attracted an increasing amount of attention as organic electronic materials. In particular, oligoand polythiophenes, where every two thiophene rings are connected to each other by a single bond, have been studied from the very early stage of this chemistry

  邻-(2,2-二氟乙烯基)苯基或邻-(1,2,2-三氟乙烯基)苯基取代的噻吩在氟乙烯基部分上进行钯(II)催化的Friedel-Crafts型环化以构建区域选择性单氟化或二氟化苯并噻吩骨架(pinpoint -氟化萘并[b]噻吩）。通过添加 CuOTf 配合物有效地促进了亲核性较低的 2-取代噻吩的环化。环化也以串联工艺进行，这有助于快速合成带有噻吩环的高阶精确氟化 PAH（多环芳烃）。此外，将环化应用于相应的呋喃体系，从而产生精确氟化的萘并[b]呋喃。引言 含硫 π 扩展分子作为有机电子材料引起了越来越多的关注。特别是低聚噻吩和聚噻吩，每两个噻吩环通过一个单键相互连接，从该化学的早期阶段就开始研究（图 1）。在过去的几十年中，还研究了噻吩并苯 (TAcs) 的半导体行为，其中每两个噻吩环共享一个 C-C 双键。除了这些仅由噻吩环组成的分子外，最近还出现了由噻吩和苯环组成的并苯二噻吩 (AcDTs)、二并苯稠合噻吩噻吩