methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KTACCEPCIDMXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧γ-芳基化反应合成四取代的手性烯丙二烯

  摘要：

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201901848
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氯化碳 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸的γ-芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00512