6-phenyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-phenyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-ynyl 6-phenyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: ORYGOIBHTBOSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium hydride 、 叠氮化三(二乙胺基)溴化 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-phenyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 3-phenylprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化α-重氮羰基的碳链化并带有不饱和键

  摘要：

  用催化量的Rh（II）-羧酸盐处理后，邻炔基取代的α-二氮酮经内部环化生成茚满酮衍生物。通过改变与重氮中心连接的取代基的性质，遇到了各种结构影响。环化反应包括将铑稳定的类胡萝卜素添加到炔属pi键上以生成环烯酮类胡萝卜素。发现环化的类胡萝卜素会同时经历芳香族和脂肪族CH的插入，以及在束缚的pi键上的环丙烷化作用。使重氮苯基乙酸3-苯基丙-2-炔基酯经受Rh（II）催化，以高收率提供了8-苯基-1，8-二氢-2-氧杂环戊[a]茚满酮。该化合物的形成涉及将最初形成的类胡萝卜素环化到炔烃上，生成丁烯内酯，然后将其插入相邻的芳族体系中。当添加乙烯基醚时，在环化之前，最初形成的铑类胡萝卜素中间体可以被富电子的π键所拦截。已显示不同的铑催化剂导致产物比率的显着变化。使用几种烯醇醚以及在酯主链上具有不同取代基的重氮酯，探讨了双分子环丙烷化，1，2-氢迁移和内部环化之间的竞争。发现遵循的具体路径取决于电子，

  DOI：

  10.1021/jo991938h