1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: (3-p-tolylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: QOGYXKAKOKZMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 异硫氢酸三甲基硅酯 、 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene 在 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可切换的亲核位点可以方便地从 1,3-烯炔合成含 CF3 的噻唑和丙二烯

  摘要：

  通常，异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 用作亲核硫氰酸酯结构单元 ( -S –C=N)，与各种亲电子试剂发生反应。然而，作为异硫氰酸酯（ -N=C=S）的来源，人们对它的研究较少，异硫氰酸酯通常可以通过硫氰酸烯丙酯或炔丙酯的热异构化来转化。实现精确现场控制的方法更具挑战性。在这里，我们演示了一种使用金属催化剂来控制可切换亲核位点的方法，并提供了构建 CF 3的策略通过 1,3-烯炔、TMSNCS 和亲电三氟甲基试剂的多组分反应制备含噻唑和丙二烯的化合物。在廉价的 Fe(III) 或 Cu(II) 催化剂存在下，当前的反应实用且方便，与带有敏感官能团的各种底物兼容，这些官能团可以很容易地转移到更复杂的支架上。生物学评价表明，所开发的两种含CF 3的噻唑类化合物对三种人类癌细胞系表现出比5-氟尿嘧啶更显着的抑制活性。这两种化合物都能增加 MCF-7 细胞中活性氧的水平，这被认为是肿瘤细胞凋亡的早期步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03497
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 / PPh 3 / H 2 O进行炔烃的便捷加氢碘化及其在Pd催化的交叉偶联反应中通过碘代烯烃一锅法合成三取代烯烃的应用

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.039

文献信息

• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones or Diazoesters with Terminal Alkynes: A Route to Conjugated Enynes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201007224

  日期：2011.4.4

  Coming at them from another angle: In a fresh approach to the synthesis of conjugated alkynes, the palladium‐catalyzed cross‐coupling of N‐tosylhydrazones or diazoesters with terminal alkynes provided the desired enyne products with excellent stereoselectivity (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The reaction is proposed to involve an unprecedented alkynyl migratory insertion of a palladium carbene

  从另一个角度出发：在一种新颖的共轭炔烃合成方法中，钯催化的N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的交叉偶联为所需的烯炔产物提供了出色的立体选择性（参见方案； Ts = p ‐甲苯磺酰基）。提出该反应涉及钯卡宾络合物的前所未有的炔基迁移插入。
• The First Heck Reactions with 1-Chloroalk-1-ynes: Syntheses of Enynes with Isolatedand Conjugated p-Systems
  作者：Michael Weigelt、Diana Becher、Dieter Ströhl、Clemens Bruhn、Eike Poetsch、Dirk Steinborn

  DOI：10.1007/pl00010146

  日期：1998.12

  The Heck reaction between 1-chloro-2-phenylacetylene and cycloalkenes or cycloalkadienes affords phenylethynyl substituted cycloalkenes as regular Heck products as well as 1,3-diphenylprop-2-ynylidene and (cycloalkenyl)phenylmethylidene substituted bicyclic compounds as tandem products by reaction of ClC=CPh and the cycloalkene in a ratio of 1:2 and 2:1, respectively.
• A convenient hydroiodination of alkynes using I2/PPh3/H2O and its application to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Haruna Masuno、Huệ Thị Vũ、Kotaro Yamaguchi、Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.039

  日期：2014.12

  A facile hydroiodination of alkynes using readily-available reagents such as I2, PPh3, and H2O has been developed. This is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes from alkynes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling and related methods such as the Suzuki–Miyaura cross-coupling, Sonogashira cross-coupling reaction, and Mizoroki–Heck reaction.

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。
• Switchable Nucleophilic Site Enables Expedient Synthesis of CF₃-Containing Thiazoles and Allenes from 1,3-Enynes
  作者：Xiangyu Li、Na Li、Lan Yang、Rui Jiang、Yong He、Jian Shi、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03497

  日期：2023.10.6

  Typically, trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) is used as a nucleophilic thiocyanate building block (−S–C≡N) that reacts with various electrophiles. However, it has been less explored as a source of isothiocyanates (−N═C═S), which can usually be converted by thermal isomerization of allyl or propargyl thiocyanates. Achieving a method with precise site control is even more challenging. Here, we demonstrate

  通常，异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 用作亲核硫氰酸酯结构单元 ( -S –C=N)，与各种亲电子试剂发生反应。然而，作为异硫氰酸酯（ -N=C=S）的来源，人们对它的研究较少，异硫氰酸酯通常可以通过硫氰酸烯丙酯或炔丙酯的热异构化来转化。实现精确现场控制的方法更具挑战性。在这里，我们演示了一种使用金属催化剂来控制可切换亲核位点的方法，并提供了构建 CF 3的策略通过 1,3-烯炔、TMSNCS 和亲电三氟甲基试剂的多组分反应制备含噻唑和丙二烯的化合物。在廉价的 Fe(III) 或 Cu(II) 催化剂存在下，当前的反应实用且方便，与带有敏感官能团的各种底物兼容，这些官能团可以很容易地转移到更复杂的支架上。生物学评价表明，所开发的两种含CF 3的噻唑类化合物对三种人类癌细胞系表现出比5-氟尿嘧啶更显着的抑制活性。这两种化合物都能增加 MCF-7 细胞中活性氧的水平，这被认为是肿瘤细胞凋亡的早期步骤。