methyl 2-phenylselenyljasmonate ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenylselenyljasmonate ethylene ketal
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Se
• 分子量: 423.411
• InChiKey: YZNBYSNVHVBYRX-VIGGXTBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylselenyljasmonate ethylene ketal 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-dehydrojasmonate ethylene ketal 、 methyl 2,3-dehydrojasmonate ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  3-甲基茉莉酮酸甲酯及其相关衍生物的分子模拟，合成及生物学活性

  摘要：

  由茉莉酸甲酯经由3，7-脱氢茉莉酸甲酯合成3-茉莉酸甲酯。分子模型预测了平衡的3-甲基取代的茉莉酸酯的顺式侧链比例的增加。通过gc-ms分析显示合成的3-甲基茉莉酮酸酯平衡至异构体的2：1比例，这从NMR光谱看来主要包含顺式异构体。出人意料的是，3,7-脱氢和3-甲基衍生物在四种成熟的茉莉酸酯生物测定中均无活性。合成了-2-甲基茉莉酮酸甲酯，并且也没有活性。甲基-4,5- dehydrojasmonate制备，通过5-重氮衍生物。这两种化合物均具有低活性。我们的结果是参考先前有关茉莉酸酯结构-活性关系的知识进行讨论的，并表明在茉莉酸酯-受体相互作用中存在严格的空间需求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00485-7
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-phenylselenyljasmonate ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  3-甲基茉莉酮酸甲酯及其相关衍生物的分子模拟，合成及生物学活性

  摘要：

  由茉莉酸甲酯经由3，7-脱氢茉莉酸甲酯合成3-茉莉酸甲酯。分子模型预测了平衡的3-甲基取代的茉莉酸酯的顺式侧链比例的增加。通过gc-ms分析显示合成的3-甲基茉莉酮酸酯平衡至异构体的2：1比例，这从NMR光谱看来主要包含顺式异构体。出人意料的是，3,7-脱氢和3-甲基衍生物在四种成熟的茉莉酸酯生物测定中均无活性。合成了-2-甲基茉莉酮酸甲酯，并且也没有活性。甲基-4,5- dehydrojasmonate制备，通过5-重氮衍生物。这两种化合物均具有低活性。我们的结果是参考先前有关茉莉酸酯结构-活性关系的知识进行讨论的，并表明在茉莉酸酯-受体相互作用中存在严格的空间需求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00485-7

文献信息

• Molecular modelling, synthesis and biological activity of methyl 3-methyljasmonate and related derivatives
  作者：Jane L. Ward、Paul Gaskin、Michael H. Beale、Richard Sessions、Yasunori Koda、Claus Wasternack

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00485-7

  日期：1997.6

  Methyl 3-methyljasmonate was synthesised from methyl jasmonate via methyl 3,7-dehydrojasmonate. Molecular modelling predicted an increase in the proportion of cis-orientated side-chains for equilibrated 3-methyl-substituted jasmonate. The synthetic 3-methyljasmonate was shown by gc-ms analysis to equilibrate to a 2:1 ratio of isomers, which appeared from the NMR spectra to comprise mainly the cis-isomer

  由茉莉酸甲酯经由3，7-脱氢茉莉酸甲酯合成3-茉莉酸甲酯。分子模型预测了平衡的3-甲基取代的茉莉酸酯的顺式侧链比例的增加。通过gc-ms分析显示合成的3-甲基茉莉酮酸酯平衡至异构体的2：1比例，这从NMR光谱看来主要包含顺式异构体。出人意料的是，3,7-脱氢和3-甲基衍生物在四种成熟的茉莉酸酯生物测定中均无活性。合成了-2-甲基茉莉酮酸甲酯，并且也没有活性。甲基-4,5- dehydrojasmonate制备，通过5-重氮衍生物。这两种化合物均具有低活性。我们的结果是参考先前有关茉莉酸酯结构-活性关系的知识进行讨论的，并表明在茉莉酸酯-受体相互作用中存在严格的空间需求。