tert-butyl((S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-yloxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(2S,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: VWHVCZSXPPUTFD-QORCZRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-yloxy)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}hept-6-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  迭代碘代环化：合成多卤化物B

  摘要：

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341154
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 bis-(R)-BINOLTi(IV) oxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl((S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迭代碘代环化：合成多卤化物B

  摘要：

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341154

文献信息

• Iterative Iodocyclization: Total Synthesis of Polyrhacitide B
  作者：Debendra Mohapatra、P. Krishnarao、Eswar Bhimireddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1341154

  日期：——

  Abstract A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the Maruoka asymmetric allylation, the Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization, and iodolactonization. A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。