((allyloxy)carbonyl)proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((allyloxy)carbonyl)proline
• 英文别名: 1-[(Prop-2-EN-1-yloxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SFXCFSFLIIUEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 ((allyloxy)carbonyl)proline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-allyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽的固相光化学脱羧加氢烷基化

  摘要：

  通过光化学加氢烷基化在树脂上 Giese 受体和氧化还原活性酯之间形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键，证明了光化学与固相肽合成的相容性。铱基光催化剂和 Hantszch 酯都具有高产率，最终反应条件在环境条件下 30 分钟内即可完全转化。该化学性质与多种肽侧链、氧化还原活性酯和树脂相容。这些条件代表了树脂上光化学肽修饰的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02928

文献信息

• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。
• An anomalous Dakin–West reaction of N-carbamate substituted prolines and trifluoroacetic anhydride
  作者：Masami Kawase、Michitaka Hirabayashi、Hiromi Koiwai、Katsumi Yamamoto、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1039/a708294k

  日期：——

  A novel transformation of N-alkoxycarbonylprolines 1 to 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles 2 was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic anhydride, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates B.

  一种新颖的N-烷氧基羧基脯氨酸1转化为4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯2的反应有效地通过利用三氟乙酸酐实现，其中可能的中间体为梅索离子1,3-噁唑鎓-5-醇酸盐B。
• [EN] SOLID-PHASE SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING BULKY DEHYDROAMINO ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PEPTIDES CONTENANT DES DÉHYDROAMINO ACIDES VOLUMINEUX
  申请人：CASTLE STEVEN L

  公开号：WO2016090305A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of incorporating bulky α,β-dehydroamino acids such as dehydrovaline and dehydroethylnorvaline into peptides via solid-phase peptide synthesis and the resulting peptide compositions is reported. The synthesis method involves using azlactone intermediates for coupling with resin bound peptides.

  报道了将体积庞大的α，β-脱氢氨基酸（如脱氢缬氨酸和脱氢乙基缬氨酸）通过固相肽合成方法引入到肽链中，并得到的肽组成。合成方法涉及使用乳酸内酰胺中间体与固相肽偶联。
• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150051262A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节作用的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗疾病和障碍，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病理性疼痛方面。本发明还公开了口服制剂和其他药学可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• NDMA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190135862A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.