(2S,3R)-cis-3-hydroxy-N-methyl-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-cis-3-hydroxy-N-methyl-L-proline
• 英文别名: cis-3-hydroxy-N-methyl-L-proline；(2S,3R)-3-Hydroxy-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WRHBCRWTZNBPIB-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3R)-cis-3-hydroxy-N-methyl-L-proline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到3-hydroxystachydrine
  参考文献：
  名称：

  cis-3-Hydroxy-N-methyl-L-proline: a New Amino Acid from a Southern Australian Marine Sponge, Dendrilla sp.

  摘要：

  Dendrilla sp.的标本。 的标本、 分析结果表明，这种新氨基酸的天然含量非常高 顺式-3-羟基-N-甲基-L-脯氨酸 (1).通过光谱分析和化学衍生，确定了 (1) 的完整立体结构。 分析和化学衍生。

  DOI：

  10.1071/c97177
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 alpha-酮戊二酸 、 ferrous ammonium sulphate 、 L-proline cis-3-hydroxylase type I 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以>95%Chromat.的产率得到(2S,3R)-cis-3-hydroxy-N-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸羟化酶选择性的研究揭示了包括自行车在内的新底物。

  摘要：

  对依赖于铁-铁和2-氧戊二酸酯的脯氨酸羟化酶重组酶的底物选择性的研究表明，它们可以催化二羟基化的5、6和7元环产物的产生，并且可以接受双环底物。在某些情况下，可以接受环取代的底物类似物（例如羟基化和氟化的脯氨酸）。结果突出了在生物催化中氨基酸羟化酶和其他2OG加氧酶的巨大潜力，但尚未充分开发。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103386

文献信息

• [DE] PROLINDERIVATE ALS PHARMAZEUTISCHE WIRKSTOFFE IN DER TUMORTHERAPIE<br/>[EN] PROLINE DERIVATIVES USED AS PHARMACEUTICAL ACTIVE INGREDIENTS FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE PROLINE COMME PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES DANS LA THERAPIE DES TUMEURS
  申请人：SALAMA ZOSER B

  公开号：WO2005058816A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die Erfindung betrifft Prolin-Derivate und deren Salze, pharmazeutische Mittel, die diese umfassen sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung von Tumoren. Weiterhin betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und pharmazeutischen Mittel.

  本发明涉及脯氨酸衍生物及其盐，包括这些衍生物的药物，以及使用这些药物治疗肿瘤的方法。此外，本发明还涉及制备上述化合物和药物的方法。
• Treatment of plants and plant propagation materials with an antioxidant to improve plant health and/or yield
  申请人：Monsanto Technology, L.L.C.

  公开号：US20040259732A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Methods and compositions are described for the treatment of plants and plant propagation materials with an antioxidant alone or in combination with a pesticide with the result that treated plant plant propagation materials demonstrate improved germination rates, and plants that grow from treated plant propagation materials, or plants that are treated directly, show improved stand density or vigor, and/or improved yields.

  本文介绍了用抗氧化剂单独或与杀虫剂结合处理植物和植物繁殖材料的方法和组合物，结果表明，经过处理的植物繁殖材料的发芽率得到提高，从经过处理的植物繁殖材料中生长出来的植物或直接经过处理的植物的植株密度或活力得到提高，和/或产量得到提高。
• LABORMÄSSIGE UNTERSUCHUNG EINER KÖRPERFLÜSSIGKEITS- ODER GEWEBEPROBE
  申请人：Hoerrmann, Wilhelm, Dr.

  公开号：EP1188055B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• PROLINDERIVATE ALS PHARMAZEUTISCHE WIRKSTOFFE IN DER TUMORTHERAPIE
  申请人：Salama, Zoser B. nat.rer.Dr.

  公开号：EP1711462A1

  公开（公告）日：2006-10-18
• Proline Derivatives Used as Pharmaceutical Active Ingredients for the Treatment of Tumors
  申请人：Salama Zoser B.

  公开号：US20080176923A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to proline derivatives and their salts, to pharmaceutical agents containing said derivatives and to the use of said agents for treating tumours. The invention also relates to methods for producing said compounds and pharmaceutical agents.