2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Ethylphenyl)sulfanylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: UIGKSMQAEVXJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine 、 三溴化硼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到10-ethyl-4′,4′,5′,5′-tetramethyl-5λ⁴,6λ⁴-spiro[benzo[e]pyrido-[2,1-b][1,3,4]thiazaborinine-6,2′-[1,3,2]dioxaborolane]
  参考文献：
  名称：

  使用BBr 3的2-Phenylthiopyridines的无金属邻位选择性C–H硼化反应

  摘要：

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00520
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2-乙基苯硫酚 在 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到2-((2-ethylphenyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用BBr 3的2-Phenylthiopyridines的无金属邻位选择性C–H硼化反应

  摘要：

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00520

文献信息

• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。