3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-(Ethoxycarbonyl)Benzoic Acid；3-ethoxy-4-ethoxycarbonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YWPBMZGQYGVLKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-benzoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbonyl)-2-ethoxy-N-((R)-2-hydroxy-2-((S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINES AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  式（I）的化合物中：n为1或2；p为0或1；R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地选自H、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基组成的群；R2a和R2b分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2c和R2d分别独立地选自以下组成的群：（i）F；（ii）H；（iii）Me；和（iv）CH2OH；R2e为H或Me；R3a和R3b分别独立地选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别独立地选自H和Me；A为（i）可选择地取代的苯基；（ii）可选择地取代的萘基；或（iii）可选择地取代的C5-12杂环芳基；其中当R2e为H时，至少有一个R1a、R1b、R1c和R1d选自C1-4烷氧基、C2-4烷基、C1-4氟烷基、C3-4环烷基、NH-C1-4烷基和氰基。

  公开号：

  WO2017153513A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-ethoxy-4-(ethoxycarbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE

  摘要：

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。

  公开号：

  WO2016034673A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVED PRMT5-INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2016034673A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A compound of formula I wherein: n is 1 or 2: p is 0 or 1; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  式I的化合物，其中：n为1或2；p为0或1；R1可选地为一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d分别选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4为H或Me；R5为H或Me；R6a和R6b分别选自H和Me；A为(i)可选地取代的苯基；(ii)可选地取代的萘基；或(iii)可选地取代的C5-12杂环基。
• [EN] 3-OXA-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES AND THIER USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND HEMOGLOBINOPATHIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-OXA-8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'HÉMOGLOBINOPATHIES
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2017153519A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A compound of formula Ia, Ib, Ic or Id: wherein: n is 1 or 2;R N is H or Me; R1 is optionally one or more halo or methyl groups;R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H;(iii) Me; and (iv) CH2 OH; R 2c and R 2d (if present) are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H;(iii) Me; and(iv) CH 2 OH;R 3a and R 3b are independently selected from H and Me; R 4a is selected from OH,-NH 2, -C(=O)NH 2, and -CH 2 OH; R 4b is either H or Me; R5 is either H or Me; m is 1 or 2; q is 0 or 1;R 11a, R 11b, R 11c and R 11d are independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, C 1-4 fluoroalkyl, C 3-4 cycloalkyl, C 1-4 alkyloxy, NH-C 1-4 alkyl and cyano; R 12a and R 12b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H;(iii) Me; and (iv) CH 2 OH; R 12c and R 12d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH 2 OH;R 12e is H or Me; R 13a and R 13b are independently selected from H and Me; R 14 is either H or Me; R 16a and R 16b are independently selected from H and Me; R 6 is selected from H, OMe, and OEt.

  公式Ia、Ib、Ic或Id的化合物：其中：n为1或2；RN为H或Me；R1是可选的一个或多个卤素或甲基基团；R2a和R2b分别选自以下群体中的一种：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R2c和R2d（如果存在）分别选自以下群体中的一种：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R3a和R3b分别选自H和Me；R4a选自OH、-NH2、-C(=O)NH2和-CH2OH；R4b为H或Me；R5为H或Me；m为1或2；q为0或1；R11a、R11b、R11c和R11d分别选自H、卤素、C1-4烷基、C1-4氟代烷基、C3-4环烷基、C1-4烷氧基、NH-C1-4烷基和氰基；R12a和R12b分别选自以下群体中的一种：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R12c和R12d分别选自以下群体中的一种：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和(iv) CH2OH；R12e为H或Me；R13a和R13b分别选自H和Me；R14为H或Me；R16a和R16b分别选自H和Me；R6选自H、OMe和OEt。
• Aminoindane-, aminotetrahydronaphthalene- and aminobenzocyclobutane-derived PRMT5-inhibitors
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US10005792B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  A compound of formula (1a), (1b) or (1c) wherein: n is 1 or 2; RN is H or Me; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d (if present) are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4a is selected from OH, —NH2, —C(═O)NH2, and —CH2OH; R4b is either H or Me; R5 is either H or Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl.

  式（1a）、（1b）或（1c）化合物 其中：n 为 1 或 2；RN 为 H 或 Me；R1 可任选为一个或多个卤代或甲基；R2a 和 R2b 独立选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH；R2c 和 R2d（如存在）独立选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH；R3a 和 R3b 独立选自 H 和 Me；R4a 选自 OH、-NHH 或 Me：(R3a和R3b独立选自H和Me；R4a选自OH、-NH2、-C(═O)NH2和-CH2OH；R4b不是H就是Me；R5不是H就是Me；A是(i)任选取代的苯基；(ii)任选取代的萘基；或(iii)任选取代的C5-12杂芳基。
• Tetrahydroisoquinolines as PRMT5 inhibitors
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US10421743B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  A compound of formula (I) wherein: n is 1 or 2; p is 0 or 1; R1a, R1b, R1c and R1d are independently selected from the group consisting of H, halo, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2e is H or Me; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4 is either H or Me; R5 is either H or Me; R6a and R6b are independently selected from H and Me; A is either (i) optionally substituted phenyl; (ii) optionally substituted naphthyl; or (iii) optionally substituted C5-12 heteroaryl; wherein when R2e is H, at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is selected from C1-4 alkoxy, C2-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, NH—C1-4 alkyl and cyano.

  式（I）化合物 其中：n 为 1 或 2；p 为 0 或 1；R1a、R1b、R1c 和 R1d 独立选自由 H、卤素、C1-4 烷氧基、C1-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基组成的组；R2a 和 R2b 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组；R2c 和 R2d 独立选自由 (i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH 组成的组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH； R2e 是 H 或 Me； R3a 和 R3b 独立地选自 H 和 Me； R4 是 H 或 Me； R5 是 H 或 Me； R6a 和 R6b 独立地选自 H 和 Me； A 是 (i) 任选取代的苯基；(ii) 任选取代的萘基；或 (iii) 任选取代的 C5-12 杂芳基；其中，当 R2e 为 H 时，R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个选自 C1-4 烷氧基、C2-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、NH-C1-4 烷基和氰基。
• 3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use in the treatment of cancer and hemoglobinopathies
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：US11028101B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  A compound of formula Ia, Ib, Ic or Id: wherein: n is 1 or 2; RN is H or Me; R1 is optionally one or more halo or methyl groups; R2a and R2b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R2c and R2d (if present) are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R3a and R3b are independently selected from H and Me; R4a is selected from OH, —NH2, —C(═O)NH2, and —CH2OH; R4b is either H or Me; R5 is either H or Me; m is 1 or 2; q is 0 or 1; R11a, R11b, R11c and R11d are independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, C1-4 fluoroalkyl, C3-4 cycloalkyl, C1-4 alkyloxy, NH—C1-4 alkyl and cyano; R12a and R12b are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R12c and R12d are independently selected from the group consisting of: (i) F; (ii) H; (iii) Me; and (iv) CH2OH; R12e is H or Me; R13a and R13b are independently selected from H and Me; R14 is either H or Me; R16a and R16b are independently selected from H and Me; R6 is selected from H, OMe, and OEt.

  式 Ia、Ib、Ic 或 Id 的化合物： 其中：n 为 1 或 2；RN 为 H 或 Me；R1 可任选为一个或多个卤代或甲基；R2a 和 R2b 独立选自以下组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH；R2c 和 R2d（如存在）独立选自以下组(R3a 和 R3b 独立选自 H 和 Me；R4a 选自 OH、-NH2、-C(═O)NH2 和 -CH2OH；R4b 为 H 或 Me；R5 为 H 或 Me；m 为 1 或 2；q 为 0 或 1；R11a、R11b、R11c 和 R11d 独立选自 H、卤素、C1-4 烷基、C1-4 氟烷基、C3-4 环烷基、C1-4 烷氧基、NH-C1-4 烷基和氰基； R12a 和 R12b 独立选自以下组成的组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH；R12c 和 R12d 独立地选自由以下组成的组：(i) F；(ii) H；(iii) Me；和 (iv) CH2OH；R12e 是 H 或 Me；R13a 和 R13b 独立地选自 H 和 Me；R14 是 H 或 Me；R16a 和 R16b 独立地选自 H 和 Me；R6 选自 H、OMe 和 OEt。