2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2-bromo-4,7-dinitrophenanthrene-9,10-dione
• 化学式: C₁₄H₅BrN₂O₆
• 分子量: 377.108
• InChiKey: IPJXDCYQYIWPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9,10-菲蒽醌与蒽的硝基衍生物的电荷转移络合物。2,4,7-三反硝基-9,10-菲醌与蒽的（1：1）配合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有{⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。

  DOI：

  10.1134/s0022476621010169
• 作为产物：
  描述：

  2.5-Dinitro-phenanthrenchinon 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  失活的多环芳族硝基化合物的溴化

  摘要：

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100126

文献信息

• Quantum-Chemical Simulation of the Structure of Charge-Transfer Complexes of 9,10-Phenanthrenequinone Nitro-Derivatives with Phenanthrene. Crystal and Molecular Structure of 1 : 1 Complex of 2,4,7-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone with Phenanthrene
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070363220100096

  日期：2020.10

  Abstract Data on the structure and properties of charge transfer complexes of nitro derivatives of 9,10-phenanthrenequinone (acceptor) with phenanthrene (donor) were obtained by quantum chemical calculations. The energies of complex formation, the average distances between donor and acceptor planes, and the total charge transfer amounts were calculated. 1,3,6-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone was shown

  摘要 通过量子化学计算获得了9,10-菲醌（受体）与菲（给体）的硝基衍生物的电荷转移配合物的结构和性能数据。计算了复合物形成的能量，供体和受体平面之间的平均距离以及总的电荷转移量。1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是研究系列中最强的受体。通过X射线结构分析来确定2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与菲[C 14 H 5 N 3 O 8 ·C 14 H 10 ]的1：1络合物的晶体和分子结构。。