1-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-Prop-1-en-2-yl-2,3-dihydroinden-1-ol；1-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydroinden-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OYCFVCVYIFFODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过共催化氢原子转移对烯丙醇进行有氧 C-C 键断裂

  摘要：

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00556
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 四氢呋喃 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过共催化氢原子转移对烯丙醇进行有氧 C-C 键断裂

  摘要：

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00556

文献信息

• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• A Domino Radical Amidation/Semipinacol Approach to All‐Carbon Quaternary Centers Bearing an Aminomethyl Group
  作者：Mandeep S. Dhak、Dhanarajan Arunprasath、Stephen P. Argent、James D. Cuthbertson

  DOI：10.1002/chem.202300922

  日期：2023.8.21

  A photoredox‐mediated radical amidation ring‐expansion sequence that enables the generation of all‐carbon quaternary centers bearing a protected aminomethyl substituent is described. The methodology can be applied to both styrene and unactivated alkene substrates generating structurally diverse sp³‐rich amine derivatives in a concise manner.

  摘要 介绍了一种光氧化反应介导的自由基酰胺化扩环序列，该序列能够生成带有受保护氨基甲基取代基的全碳季中心。该方法适用于苯乙烯和未活化的烯烃底物，能以简洁的方式生成结构多样的富含 sp3 的胺衍生物。
• Substituent effects in the ring expansion reactions of isopropenylcycloalkanols by tert-butyl hypochlorite
  作者：Carl R. Johnson、R. Wilbur Herr

  DOI：10.1021/jo00958a017

  日期：1973.9
• Aerobic C–C Bond Cleavage of Allylic Alcohols via Co-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Meng Deng、Mengqi Chu、Nan Li、Guohui Sun、Fei Li、Dade Guo、Guohui Kang、Baoming Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00556

  日期：——

  alcohols to access ketones. This novel approach presents excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and high yields. This reaction occurs through a HAT-initiated peroxide intermediate, and an adjacent glycol-type diradical fragmentation process is recommended.

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。