1-ethyl-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea
• 英文别名: 4-(3-ethylthioureido)benzenesulfonamide；N-ethyl-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thiourea；N-Aethyl-N'-(4-sulfamoyl-phenyl)-thioharnstoff；N-Aethylthiocarbamoyl-sulfanilsaeure-amid
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S₂
• mdl: MFCD00031446
• 分子量: 259.353
• InChiKey: UVOVHRBULFFDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(((E)-5-benzylidene-3-ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索苯磺酰胺-噻唑烷酮杂化物作为多靶点定向配体，通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶 II 来有效控制 2 型糖尿病

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特征是许多关键酶的表达/功能异常，这些关键酶可被视为抗糖尿病药物设计的目标。在此，我们报告了两个系列的基于噻唑烷酮的磺酰胺的设计、合成和生物学评估，以及作为多靶点定向配体（MTDL），通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和人碳酸酐酶（hCA）II，具有潜在的抗糖尿病活性。评估了合成的磺胺类化合物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中大多数化合物显示出良好至有效的活性。化合物 和 显示出有效的抑制活性（IC = 0.440 和 0.3456 μM），与阳性对照（阿卡波糖；IC = 0.420 μM）相当。还测试了所有合成的衍生物对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。它们对这些异构体表现出不同水平的抑制作用。该化合物是对抗 hCA II 最有效的化合物，Ki 等于 7.0 nM，比参考标准（乙酰唑胺；Ki = 12.0 nM）更有效。对 α-葡萄糖苷酶和 hCA II

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116434
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 磺胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到1-ethyl-3-(4-sulfamoylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  探索苯磺酰胺-噻唑烷酮杂化物作为多靶点定向配体，通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶 II 来有效控制 2 型糖尿病

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特征是许多关键酶的表达/功能异常，这些关键酶可被视为抗糖尿病药物设计的目标。在此，我们报告了两个系列的基于噻唑烷酮的磺酰胺的设计、合成和生物学评估，以及作为多靶点定向配体（MTDL），通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和人碳酸酐酶（hCA）II，具有潜在的抗糖尿病活性。评估了合成的磺胺类化合物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中大多数化合物显示出良好至有效的活性。化合物 和 显示出有效的抑制活性（IC = 0.440 和 0.3456 μM），与阳性对照（阿卡波糖；IC = 0.420 μM）相当。还测试了所有合成的衍生物对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。它们对这些异构体表现出不同水平的抑制作用。该化合物是对抗 hCA II 最有效的化合物，Ki 等于 7.0 nM，比参考标准（乙酰唑胺；Ki = 12.0 nM）更有效。对 α-葡萄糖苷酶和 hCA II

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116434

文献信息

• New Dihydrothiazole Benzensulfonamides: Looking for Selectivity toward Carbonic Anhydrase Isoforms I, II, IX, and XII
  作者：Rita Meleddu、Simona Distinto、Filippo Cottiglia、Rossella Angius、Pierluigi Caboni、Andrea Angeli、Claudia Melis、Serenella Deplano、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Claudiu T. Supuran、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00644

  日期：2020.5.14

  structure-activity relationships of a new series of 4-[(3-ethyl-4-aryl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-2-ylidene)amino]benzene-1-sulfonamides (EMAC10101a-m). All synthesized compounds, with the exception of compound EMAC10101k, preferentially inhibit off-target hCA II isoform. Within the series, compound EMAC10101d, bearing a 2,4-dichorophenyl substituent in position 4 of the dihydrothiazole ring, was the most potent

  在本研究中，我们研究了一系列新的4-[（（3-乙基-4-芳基-2,3-二氢-1,3-噻唑-2-亚烷基）氨基]苯-1-磺酰胺（EMAC10101a-m）。除化合物EMAC10101k外，所有合成的化合物均优先抑制脱靶的hCA II亚型。在该系列中，在二氢噻唑环的4位带有2，4-二氯苯基取代基的化合物EMAC10101d是对hCA II最有效和最具选择性的化合物，在低纳摩尔范围内具有抑制活性。
• The Preparation of Sulfanilamide Derivatives Containing a Urea or Thiourea Grouping
  作者：Jay S. Roth、Ed. F. Degering

  DOI：10.1021/ja01217a042

  日期：1945.1
• Probing benzenesulfonamide–thiazolidinone hybrids as multitarget directed ligands for efficient control of type 2 diabetes mellitus through targeting the enzymes: α-glucosidase and carbonic anhydrase II
  作者：Mona A. Gamal、Samar H. Fahim、Simone Giovannuzzi、Marwa A. Fouad、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Ghaneya S. Hassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116434

  日期：2024.5

  good to potent activities. Compounds and showed potent inhibitory activities (IC = 0.440 and 0.3456 μM), comparable with that of the positive control (acarbose; IC = 0.420 μM). All the synthesized derivatives were also tested for their inhibitory activities against hCA I, II, IX, and XII. They exhibited different levels of inhibition against these isoforms. Compound outstood as the most potent one against

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特征是许多关键酶的表达/功能异常，这些关键酶可被视为抗糖尿病药物设计的目标。在此，我们报告了两个系列的基于噻唑烷酮的磺酰胺的设计、合成和生物学评估，以及作为多靶点定向配体（MTDL），通过靶向酶：α-葡萄糖苷酶和人碳酸酐酶（hCA）II，具有潜在的抗糖尿病活性。评估了合成的磺胺类化合物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中大多数化合物显示出良好至有效的活性。化合物 和 显示出有效的抑制活性（IC = 0.440 和 0.3456 μM），与阳性对照（阿卡波糖；IC = 0.420 μM）相当。还测试了所有合成的衍生物对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制活性。它们对这些异构体表现出不同水平的抑制作用。该化合物是对抗 hCA II 最有效的化合物，Ki 等于 7.0 nM，比参考标准（乙酰唑胺；Ki = 12.0 nM）更有效。对 α-葡萄糖苷酶和 hCA II