2-hydroxyphenylhydrazine p-toluenesulfonic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyphenylhydrazine p-toluenesulfonic acid salt
• 英文别名: 2-hydrazinylphenol tosylate；2-hydrazinylphenol tosyl salt；2-Hydrazinylphenol;4-methylbenzenesulfonic acid；2-hydrazinylphenol;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₆H₈N₂O*C₇H₈O₃S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: VLZOFIUXQIEKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S)-5-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid 、 2-hydroxyphenylhydrazine p-toluenesulfonic acid salt 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (S)-4-(3-(2-(2-hydroxyphenyl)hydrazineyl)-3-oxopropyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  "METHOD FOR PREPARING RAMALIN"

  摘要：

  本发明涉及一种合成拉马林的方法，更具体地涉及一种合成拉马林的方法，包括使2-联苯酚与具有在C-1处保护羧基和在C-2处保护氨基的L-谷氨酸发生反应，并且一种防止拉马林分解的方法。根据本发明，可以高产率地合成具有优异抗氧化和抗炎活性的拉马林，因此可以大量生产。此外，拉马林可以长时间稳定保存，因此可以轻松用于工业用途。

  公开号：

  US20130211133A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚盐酸盐 在 亚硝酸异戊酯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-hydroxyphenylhydrazine p-toluenesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  "METHOD FOR PREPARING RAMALIN"

  摘要：

  本发明涉及一种合成拉马林的方法，更具体地涉及一种合成拉马林的方法，包括使2-联苯酚与具有在C-1处保护羧基和在C-2处保护氨基的L-谷氨酸发生反应，并且一种防止拉马林分解的方法。根据本发明，可以高产率地合成具有优异抗氧化和抗炎活性的拉马林，因此可以大量生产。此外，拉马林可以长时间稳定保存，因此可以轻松用于工业用途。

  公开号：

  US20130211133A1

文献信息

• Comparison of boron-assisted oxime and hydrazone formations leads to the discovery of a fluorogenic variant
  作者：Cedric J. Stress、Pascal J. Schmidt、Dennis. G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6ob00168h

  日期：——

  We use kinetic data, photophysical properties, and mechanistic analyses to compare recently developed high-rate constant oxime and hydrazone formations. We show that when Schiff base formation between aldehydes and arylhydrazines is carried out with an appropriately positioned boron atom, then aromatic B–N heterocycles form irreversibly. These consist of an extended aromatic structure amenable to the

  我们使用动力学数据，光物理性质和机理分析来比较最近开发的高速率恒定肟和的形成。我们显示，当醛和芳基肼之间的席夫碱形成是通过适当定位的硼原子进行的时，则芳香族B–N杂环不可逆地形成。这些由适合特定特性（例如反应速率和荧光）的扩展的芳族结构组成。该反应在中性水性缓冲液中效果最好，并且可以设计成具有荧光性的特性，这些特性在生物缀合中特别有趣。
• Fischer indolization of 2-sulfonyloxyphenylhydrazones: A new and practical approach for preparing 7-oxygenated indoles and application to the first synthesis of eudistomidin-A. (Fischer indolization and its related compounds. Part 28)
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Hiroyuki Takahashi、Hiroshi Yokoo、Yoshie Nakazawa、Michie Koshimizu、Nori Adachi、Masami Kurita、Tomoko Yoshino、Takayuki Inagaki、Maki Ohishi、Mari Watanabe、Masanobu Tani、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10255-1

  日期：1998.1

  An efficient method for synthesis of 7-oxygenated indoles was established by Fischer indolization of the phenylhydrazones (10) with a sulfonyloxy group at the ortho-position. This method was applied to the first synthesis of the calmodulin antagonist eudistomidin-A (2).

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。
• METHOD FOR SYNTHESIZING RAMALIN BY USING A GLUTAMIC ACID DERIVATIVE AND HYDROXY ANILINE OR HYDROXY ANILINE HAVING PROTECTED HYDROXY GROUP
  申请人：Korea Institute of Ocean Science and Technology

  公开号：EP2816028B1

  公开（公告）日：2019-11-27
• METHOD FOR PREPARING RAMALIN
  申请人：Korea Ocean Research and Development Institute

  公开号：EP2594552B1

  公开（公告）日：2017-01-11
• US8865934B2
  申请人：——

  公开号：US8865934B2

  公开（公告）日：2014-10-21