(S)-tert-butyl 1-(1,3-dioxisoindolin-2-yl)propan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(1,3-dioxisoindolin-2-yl)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propan-2-yl)carbamate；(2S)-N-(2-t-butoxycarbonylamino)propylphthalimide；N-(2-N-tert-butoxycarbonylaminopropyl)phthalimide；(S)-tert-butyl 1-(1,3-dioxxisoindolin-2-yl)propan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: NMERJCWBQHVGAD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(1,3-dioxisoindolin-2-yl)propan-2-ylcarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-2-n-boc-1,2-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  对具有甲基化咪唑烷环的手性吡虫啉衍生物的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和杀虫活性。

  摘要：

  合成了具有不对称甲基化咪唑烷环的四种吡虫啉衍生物。测量它们对家蝇家蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和对家蝇的杀虫活性。具有5R-甲基化的咪唑烷环的化合物显示出与未取代的化合物相当的固有活性。大多数化合物是由加氧酶抑制剂协同作用的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100846
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-O-COO-isoBu 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-(1,3-dioxisoindolin-2-yl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE-OLIGOUREA CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本说明提供了用于生产治疗性寡聚化合物的组合物和方法。在另一个方面，该说明提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚化合物的给药方法。具体而言，该发明涉及包含各种新型寡聚化合物及其药用盐的药物。该发明的化合物可以选择性地与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或其组合物一起给药。

  公开号：

  US20150141323A1

文献信息

• Microwave-Enhanced Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N′</i>-Linked Aliphatic Oligoureas and Related Hybrids
  作者：Céline Douat-Casassus、Karolina Pulka、Paul Claudon、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol3012106

  日期：2012.6.15

  A practical and efficient microwave-assisted solid-phase method for the synthesis of N,N′-linked oligoureas and related amide/urea hybrid oligomers, featuring the use of succinimidyl (2-azido-2-substituted ethyl) carbamate monomers, is reported. The rate enhancement of urea formation under microwave irradiation combined with the mild conditions of the phosphine-based azide reduction makes this approach

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。
• [EN] NOVEL N-(2,2-DIFLUOROETHYL)-N-[(PYRIMIDINYLAMINO)PROPANYL]ARYLCARBOXAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX N-(2,2-DIFLUOROÉTHYL)-N-[(PYRIMIDINYLAMINO)PROPANYL]ARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019063605A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to novel N-(2,2-difluoroehtyl)-N-[(Pyrimidinylamino)propanyl]- arylcarboxamide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment or prevention of conditions having an association with the orexin sub-type 1 receptor.

  本发明涉及新颖的N-(2,2-二氟乙基)-N-[(嘧啶基氨基)丙基]-芳基甲酰胺衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在与促觉醒素亚型1受体相关的疾病的治疗或预防中的应用。
• Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Huang Zilin

  公开号：US20130210818A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Synthesis of imidacloprid derivatives with a chiral alkylated imidazolidine ring and evaluation of their insecticidal activity and affinity to the nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Hisashi Nishiwaki、Mituhiro Kuriyama、Hikaru Nagaoka、Akira Kato、Miki Akamatsu、Satoshi Yamauchi、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.007

  日期：2012.11

  imidazolidine ring were asymmetrically synthesized to evaluate their insecticidal activity against adult female housefly, Musca domestica, and affinity to the nicotinic acetylcholine receptor of the flies. The bulkier the alkyl group, the lower was the receptor affinity, but the derivatives methylated and ethylated at the R-5-position of the imidazolidine ring were equipotent to the unsubstituted compound. Quantitative

  不对称合成了一系列具有烷基化咪唑烷环的吡虫啉（IMI）衍生物，以评估其对成年雌性家蝇Musca domestica的杀虫活性以及对果蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。烷基越大，受体亲和力越低，但是在咪唑烷环的R -5-位甲基化和乙基化的衍生物与未取代的化合物等价。受体亲和力的定量结构-活性关系（QSAR）分析表明，将取代基引入咪唑烷环基本上是不利的，但在R处引入取代基如果尺寸较小，则允许-5-位置。合成衍生物与受体的结合模型支持QSAR分析，表明在配体结合位点R -5-位置周围的短烷基存在空间。此外，在杀虫活性和受体亲和力之间观察到正相关，这表明即使修饰了咪唑烷环，受体亲和力也是影响杀虫活性的主要因素。
• Asymmetric α-Hydroxylation of a Lactone with Vinylogous Pyridone by Using a Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst: Catalytic Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Analogues
  作者：Tatsuya Watanabe、Minami Odagi、Kota Furukori、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303633

  日期：2014.1.7

  We have developed a catalytic asymmetric synthesis of (S)‐4‐ethyl‐6,6‐(ethylenedioxy)‐7,8‐dihydro‐4‐hydroxy‐1H‐pyrano[3,4‐f]indolizine‐3,10(4H)dione (5 a), a synthetic intermediate for (20S)‐camptothecin analogues. A key step in this synthesis is an asymmetric α‐hydroxylation of a lactone with a vinylogous pyridone structure (8 a) by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst. The present oxidation

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。