2-[(2S)-2-aminopropyl]isoindole-1,3-dione | 169267-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S)-2-aminopropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 169267-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MPBVVGSBOVSYCY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-aminopropyl]isoindole-1,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-[(2S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propan-2-yl]-3-fluoro-N-(2-fluoroethyl)-2-(triazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL N-[(PYRIMIDINYLAMINO)PROPANYL]-, N-[(PYRIDYLAMINO)PROPANYL] - AND N-[(PYRAZINYLAMINO)PROPANYL]ARYLCARBOXAMIDES
  [FR] NOUVEAUX N-[(PYRIMIDINYLAMINO)PROPANYL]-, N-[(PYRIDYLAMINO)PROPANYL] - ET N-[(PYRAZINYLAMINO)PROPANYL]ARYLCARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及新颖的N-[(嘧啶基氨基)丙基]-、N-[(吡啶基氨基)丙基]-和N-[(吡嗪基氨基)丙基]芳基羧酰胺衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗或预防与促觉醒素亚型1受体相关的疾病。

  公开号：

  WO2019025275A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2S)-2-aminopropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对具有甲基化咪唑烷环的手性吡虫啉衍生物的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和杀虫活性。

  摘要：

  合成了具有不对称甲基化咪唑烷环的四种吡虫啉衍生物。测量它们对家蝇家蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和对家蝇的杀虫活性。具有5R-甲基化的咪唑烷环的化合物显示出与未取代的化合物相当的固有活性。大多数化合物是由加氧酶抑制剂协同作用的。

  DOI：

  10.1271/bbb.100846

文献信息

• Solid Phase Syntheses of Oligoureas
  作者：Kevin Burgess、Javier Ibarzo、D. Scott Linthicum、David H. Russell、Hunwoo Shin、Aroonsiri Shitangkoon、Reiko Totani、Alex J. Zhang

  DOI：10.1021/ja9631256

  日期：1997.2.1

  for removal of the N-phthaloyl group were to use 60% hydrazine in DMF for 1−3 h. Several sequences of amino acids coupled to ureas (“peptidic ureas”) and of sequential urea units (“oligoureas”) were prepared via solid phase syntheses and isolated by HPLC. Partition coefficients were measured for two of these peptidomimetics, and their water solubilities were found to be similar to the corresponding peptides

  异氰酸酯 7 由单保护的二胺 3 或 6 形成，而二胺 3 或 6 又可以由市售的 N-BOC 或 N-FMOC 保护的氨基酸衍生物轻松制备。原位形成的异氰酸酯 7 可以直接偶联到用胺基团官能化的固体载体上，或者用 CH2Cl2 作为溶剂，偶联时间为 11 小时，在 25°C 下偶联到树脂上的氨基酸。这种偶联提供了在 N 端具有 N-邻苯二甲酰基的肽模拟物。确定去除 N-邻苯二甲酰基的最佳条件是在 DMF 中使用 60% 肼 1-3 小时。通过固相合成制备了几种与尿素偶联的氨基酸序列（“肽尿素”）和连续尿素单元（“寡脲”），并通过 HPLC 进行分离。测量了其中两种肽模拟物的分配系数，并且发现它们的水溶性与相应的肽相似。通过 Houghten 的茶包方法制备了一个包含 160 个 YGGFL-酰胺序列类似物的小型文库...
• PANTOTHENAMIDE ANALOGUES
  申请人：MMV Medicines for Malaria Venture

  公开号：EP3674288A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  The present invention provides compounds that have antimalarial activity. More in particular, the present invention provides novel compounds that are analogues of pantothenamides. The pantothenamide analogues of this invention have particularly low IC50 values against the asexual blood stages and gametocytes of malaria parasites. Furthermore, the pantothenamide analogues of this invention are characterized by low hepatic metabolism. Therefore, pantothenamide analogues of the invention are particularly suitable for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of protozoan infections in a human or animal subject in need thereof. The invention further provides pharmaceutical formulations comprising the pantothenamide analogues as well as the therapeutic and/or prophylactic uses of the pantothenamide analogues and pharmaceutical formulations comprising them.

  本发明提供具有抗疟疾活性的化合物。更具体地说，本发明提供了类泛酰胺的新化合物。本发明的泛酰胺类似物对疟疾寄生虫的无性血液阶段和配子体具有特别低的IC50值。此外，本发明的泛酰胺类似物具有低肝代谢特性。因此，本发明的泛酰胺类似物特别适用于用于治疗和/或预防人类或动物主体中原虫感染。本发明还提供包含泛酰胺类似物的药物配方，以及泛酰胺类似物的治疗和/或预防用途以及包含它们的药物配方。
• Synthesis of imidacloprid derivatives with a chiral alkylated imidazolidine ring and evaluation of their insecticidal activity and affinity to the nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Hisashi Nishiwaki、Mituhiro Kuriyama、Hikaru Nagaoka、Akira Kato、Miki Akamatsu、Satoshi Yamauchi、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.007

  日期：2012.11

  imidazolidine ring were asymmetrically synthesized to evaluate their insecticidal activity against adult female housefly, Musca domestica, and affinity to the nicotinic acetylcholine receptor of the flies. The bulkier the alkyl group, the lower was the receptor affinity, but the derivatives methylated and ethylated at the R-5-position of the imidazolidine ring were equipotent to the unsubstituted compound. Quantitative

  不对称合成了一系列具有烷基化咪唑烷环的吡虫啉（IMI）衍生物，以评估其对成年雌性家蝇Musca domestica的杀虫活性以及对果蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。烷基越大，受体亲和力越低，但是在咪唑烷环的R -5-位甲基化和乙基化的衍生物与未取代的化合物等价。受体亲和力的定量结构-活性关系（QSAR）分析表明，将取代基引入咪唑烷环基本上是不利的，但在R处引入取代基如果尺寸较小，则允许-5-位置。合成衍生物与受体的结合模型支持QSAR分析，表明在配体结合位点R -5-位置周围的短烷基存在空间。此外，在杀虫活性和受体亲和力之间观察到正相关，这表明即使修饰了咪唑烷环，受体亲和力也是影响杀虫活性的主要因素。
• Asymmetric α-Hydroxylation of a Lactone with Vinylogous Pyridone by Using a Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst: Catalytic Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Analogues
  作者：Tatsuya Watanabe、Minami Odagi、Kota Furukori、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303633

  日期：2014.1.7

  We have developed a catalytic asymmetric synthesis of (S)‐4‐ethyl‐6,6‐(ethylenedioxy)‐7,8‐dihydro‐4‐hydroxy‐1H‐pyrano[3,4‐f]indolizine‐3,10(4H)dione (5 a), a synthetic intermediate for (20S)‐camptothecin analogues. A key step in this synthesis is an asymmetric α‐hydroxylation of a lactone with a vinylogous pyridone structure (8 a) by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst. The present oxidation

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。