(4SR,4'SR)-3-[(1Z)-phenylethylidene]-4-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4SR,4'SR)-3-[(1Z)-phenylethylidene]-4-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (E,1S)-1-phenyl-4-[(3S,4Z)-4-(1-phenylethylidene)oxolan-3-yl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: WIQQZHAZMKDJOA-YZAASGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,4'SR)-3-[(1Z)-phenylethylidene]-4-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]tetrahydrofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-[(1Z)-phenylethylidene]-4-[4-oxo-4-phenyl-(1E)-butenyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2E,4)-pentadienyloxy]-3-phenyl-2-propyne 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4SR,4'SR)-3-[(1Z)-phenylethylidene]-4-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Remarkably High 1,5-Diastereoselectivity in a Nickel-Catalyzed Conjugate Addition of Me2Zn and Carbonyl Compounds to 1,-Dienynes with Through-Space Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2784::aid-anie2784>3.0.co;2-a