tert-butyl but-3-yn-1-yl(2-hydroxyethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl but-3-yn-1-yl(2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl but-3-YN-1-YL(2-hydroxyethyl)carbamate；tert-butyl N-but-3-ynyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ZAEZDLNLBIXJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl but-3-yn-1-yl(2-hydroxyethyl)carbamate 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl(2-aminoethyl)(but-3-yn-1-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013149136A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(but-3-yn-1-ylamino)ethane-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl but-3-yn-1-yl(2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE beta-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES Beta-LACTAMASES DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE

  摘要：

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013149136A1

文献信息

• Click and Release: A Chemical Strategy toward Developing Gasotransmitter Prodrugs by Using an Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Xingyue Ji、Cheng Zhou、Kaili Ji、Robert E. Aghoghovbia、Zhixiang Pan、Vayou Chittavong、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1002/anie.201608732

  日期：2016.12.19

  derivatization. By taking advantage of an intramolecular Diels–Alder reaction, we have developed a prodrug strategy for preparations of organic CO prodrugs that are stable during synthesis and storage, and yet readily release CO with tunable release rates under near physiological conditions. The effectiveness of the CO prodrug system in delivering a sufficient quantity of CO for possible therapeutic applications

  前药策略已被证明是解决分娩问题的非常有效的方法。前药开发中的许多化学作用都依赖于掩盖适当官能团的能力，该官能团可以在适当条件下除去。然而，开发气体传输剂的有机前药代表着独特的挑战。一氧化碳尤其如此，一氧化碳没有生物可逆衍生化的简单“处理”。通过利用分子内Diels–Alder反应的优势，我们开发了一种前药策略，用于制备有机CO前药，这些前药在合成和储存过程中稳定，并且在接近生理条件下易于以可调的释放速率释放CO。使用细胞培养抗炎试验和结肠炎动物模型，研究了CO前药系统为可能的治疗应用提供足够量的CO的有效性。这些研究充分证明了概念证明，并为进一步开发有机一氧化碳前药的药物化学工作奠定了坚实的基础。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2018093924A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37° C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  这里描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并发生环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和CO释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳的释放发生在约37°C和pH约为7.4的温度下。还描述了用于释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• ISOXAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：CUBIST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150038479A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  本文披露了β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs），包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。同时还披露了制造BLIs的方法，以及在制备药物组合物和抗菌应用中使用这些化合物的用途。
• ß-LACTAMASE INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Suzhou Sinovent Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3744722A1

  公开（公告）日：2020-12-02

  Provided are a β-lactamase inhibitor of formula (I), or an ester, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method of preparing the same. Further provided is a pharmaceutical composition comprising the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention relates to a method for treating diseases caused by bacterial infection, which comprises administering the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or the pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient or a subject in need.

  提供了一种式（I）的β-内酰胺酶抑制剂，或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐，以及制备方法。本发明还提供了一种药物组合物，其中包含式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及一种治疗由细菌感染引起的疾病的方法，该方法包括向患者或有需要的受试者施用式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。
• β-lactamase inhibitor and use thereof
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US11078202B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Provided are a β-lactamase inhibitor of formula (I), or an ester, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method of preparing the same. Further provided is a pharmaceutical composition comprising the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention relates to a method for treating diseases caused by bacterial infection, which comprises administering the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or the pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient or a subject in need.

  提供了一种式（I）的β-内酰胺酶抑制剂，或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐，以及制备方法。本发明还提供了一种药物组合物，其中包含式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及一种治疗由细菌感染引起的疾病的方法，该方法包括向患者或有需要的受试者施用式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。