(Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KLQJQFKOJWYLSZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one 在 亚碘酰苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 phenyl(3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized 2H-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines

  摘要：

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol4030716
• 作为产物：
  描述：

  3-Propyl-5-phenylisoxazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用 EtMgBr/Ti(Oi-Pr)4 试剂还原异恶唑和异恶唑啉的化学选择性方法

  摘要：

  3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉与低价异丙醇钛试剂的相互作用，通过在乙醚中用一当量的 EtMgBr 处理 Ti(Oi-Pr) 4 制备，导致五元杂环的还原裂解得到相应的β-烯氨基酮和β-羟基酮。使用带有炔基、羟甲基、二乙缩醛、乙酰基、烷氧基羰基、烷硫基甲基或烷基磺酰基甲基取代基的异恶唑啉衍生物，反应顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831294

文献信息

• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• 通过C-N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物 的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104326966B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种通过C–N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物的方法，包括如下步骤：在极性有机溶剂中，以过氧叔丁醇为氧化剂，在含碘催化剂催化下，烯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺(III)在80～120℃，通过C–N氧化偶联反应0.2-3.0小时，生成取代二氨基烯烃衍生物(I)，反应式为：本发明的方法具有无过渡金属参与、绿色环保、操作简单、反应原料以及反应试剂易得、底物应用范围广泛等优点。
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of NH₂-Enaminones and the Tunable Synthetic Routes to 2-Aminothiazoles and 2-Thiazolinones
  作者：Junlong Zeng、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01667

  日期：2022.10.7

  been realized for the first time, providing a sustainable route for the synthesis of thiocyanated NH2-enaminones. In addition, the thiocyanated enaminone products can be flexibly transformed into 2-aminothiazoles and 2-thiazolinones via a simple operation.

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。
• Keto-carbinamines, RCOCH₂-^R'C_R″-NH₂¹
  作者：Chessie E. Rehberg、Henry R. Henze

  DOI：10.1021/ja01855a083

  日期：1941.10