(E)-2-(3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-(3-amino-1-p-fluorophenyl-1-oxo-2-pentene-2-yl)isoindolin-1,3-dione；2-[(E)-3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 338.338
• InChiKey: JTKCQSRRPZSEDR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)戊烷-1,3-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopent-2-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative Coupling of Enamines and Electron-Deficient Amines: TBAI/TBHP-Mediated Synthesis of Substituted Diaminoalkenes under Metal-Free Conditions

  摘要：

  A metal-free cross-coupling of enamines and electron-deficient amines through oxidative C(sp(2))-N bond formation has been realized by using TBAI as catalyst and TBHP as oxidant. This novel strategy allows for an efficient organocatalytic synthesis of the synthetically useful diaminoalkene derivatives and is highlighted by appealing features such as readily available of the starting materials, wide substrate scope and transition-metal-free characteristics.

  DOI：

  10.1021/ol5026525

文献信息

• 通过C-N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物 的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104326966B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种通过C–N氧化偶联合成取代二氨基烯烃衍生物的方法，包括如下步骤：在极性有机溶剂中，以过氧叔丁醇为氧化剂，在含碘催化剂催化下，烯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺(III)在80～120℃，通过C–N氧化偶联反应0.2-3.0小时，生成取代二氨基烯烃衍生物(I)，反应式为：本发明的方法具有无过渡金属参与、绿色环保、操作简单、反应原料以及反应试剂易得、底物应用范围广泛等优点。
• Direct Oxidative Coupling of Enamines and Electron-Deficient Amines: TBAI/TBHP-Mediated Synthesis of Substituted Diaminoalkenes under Metal-Free Conditions
  作者：Yucheng Yuan、Wenjuan Hou、Daisy Zhang-Negrerie、Kang Zhao、Yunfei Du

  DOI：10.1021/ol5026525

  日期：2014.10.17

  A metal-free cross-coupling of enamines and electron-deficient amines through oxidative C(sp(2))-N bond formation has been realized by using TBAI as catalyst and TBHP as oxidant. This novel strategy allows for an efficient organocatalytic synthesis of the synthetically useful diaminoalkene derivatives and is highlighted by appealing features such as readily available of the starting materials, wide substrate scope and transition-metal-free characteristics.