2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: FDSRVJQLIOIUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-(4-(三氟甲基)苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含氢硅烷的氢氧化钾催化的环酰亚胺的化学选择性还原：ω-羟基内酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501093

文献信息

• Selective Hydrogenation of Cyclic Imides to Diols and Amines and Its Application in the Development of a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b04581

  日期：2018.6.20

  Direct hydrogenation of a broad variety of cyclic imides to diols and amines using a ruthenium catalyst is reported here. We have applied this strategy toward the development of a new liquid organic hydrogen carrier system based on the hydrogenation of bis-cyclic imide that is formed by the dehydrogenative coupling of 1,4-butanediol and ethylenediamine using a new ruthenium catalyst. The rechargeable

  本文报道了使用钌催化剂将多种环状酰亚胺直接氢化成二醇和胺。我们已将此策略应用于开发一种新的液体有机氢载体系统，该系统基于双环酰亚胺的氢化，该系统由 1,4-丁二醇和乙二胺使用新型钌催化剂脱氢偶联形成。可充电系统的最大重量储氢容量为 6.66 wt%。
• Manganese catalyzed selective hydrogenation of cyclic imides to diols and amines
  作者：Uttam Kumar Das、Trevor Janes、Amit Kumar、David Milstein

  DOI：10.1039/d0gc00570c

  日期：——

  Herein we report the selective hydrogenation of cyclic imides to diols and amines, homogeneously catalyzed for the first time by a complex of an earth-abundant metal, a manganese pincer complex. A plausible catalytic cycle is proposed based on informative mechanistic experiments.

  在这里，我们报道了环状酰亚胺选择性加氢成二醇和胺，这是第一次由富含地球的金属的络合物锰夹杂物进行均相催化。基于合理的机理实验，提出了合理的催化循环。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。