(2R,3S,5E,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-5,9,12,15-tetraen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S,5E,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-5,9,12,15-tetraen-3-ol
• 英文别名: Crucigasterin 277
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: PEVJDMWZXLRJSP-HPNSCBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5E,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-5,9,12,15-tetraen-3-ol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-((2E,4E,8Z,11Z,14Z)-(R)-1-methyl-heptadeca-2,4,8,11,14-pentaenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Crucigasterins, new polyunsaturated amino alcohols from the mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster

  摘要：

  Crucigasterins 277, 275, and 225, three new polyunsaturated amino alcohols, 10-12, were isolated from the Mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster. The structures of these compounds were assigned based on NMR and FABMS data. Absolute stereochemistry of the amino alcohol portion in 10 was assigned to be 2R,3S based on chiral GC comparison of 3-hydroxy-4-aminopentanoic acid 13d, a chemical degradation product of 10, with a synthetic sample prepared from L-alanine. Compounds 10-12 exhibited moderate cytotoxicity and antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1021/jo00073a036
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6Z,9Z,12Z)-1-bromopentadeca-2,6,9,12-tetraene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,5E,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-5,9,12,15-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Crucigasterin 277的首次合成-一种来自地中海被膜假单胞菌Pseudomonas crucigaster的多不饱和C-18氨基醇

  摘要：

  从二十碳五烯酸（EPA）和d-丙氨酸开始，描述了（2 R，3 S）-crucigasterin 277的首次合成，这是一种来自地中海被膜的假单胞菌十字花科植物的多不饱和C-18氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.009

文献信息

• Crucigasterins, new polyunsaturated amino alcohols from the mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster
  作者：Elizabeth A. Jares-Erijman、Chintamani P. Bapat、Anna Lithgow-Bertelloni、Kenneth L. Rinehart、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1021/jo00073a036

  日期：1993.10

  Crucigasterins 277, 275, and 225, three new polyunsaturated amino alcohols, 10-12, were isolated from the Mediterranean tunicate Pseudodistoma crucigaster. The structures of these compounds were assigned based on NMR and FABMS data. Absolute stereochemistry of the amino alcohol portion in 10 was assigned to be 2R,3S based on chiral GC comparison of 3-hydroxy-4-aminopentanoic acid 13d, a chemical degradation product of 10, with a synthetic sample prepared from L-alanine. Compounds 10-12 exhibited moderate cytotoxicity and antimicrobial activity.
• The first synthesis of Crucigasterin 277—a polyunsaturated C-18 amino alcohol from the Mediterranean tunicate Pseudomonas crucigaster
  作者：Solveig Flock、Simen Antonsen、Harrison Gallantree-Smith、Anne Marie Langseter、Lars Skattebøl、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.009

  日期：2016.7

  Starting from eicosapentaenoic acid (EPA) and d-alanine, the first synthesis of (2R, 3S)-crucigasterin 277, a polyunsaturated C-18 amino alcohol from the Mediterranean tunicate, Pseudodistoma crucigaster, is described.

  从二十碳五烯酸（EPA）和d-丙氨酸开始，描述了（2 R，3 S）-crucigasterin 277的首次合成，这是一种来自地中海被膜的假单胞菌十字花科植物的多不饱和C-18氨基醇。