N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: XJQDKMBMDSFGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3C-DA HCl salt
  参考文献：
  名称：

  多巴胺类似物的研究：合成，机理理解和结构-属性关系。

  摘要：

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.6b02141
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 盐酸 、 3-溴柳醛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428

文献信息

• 7-aryl-3,9-diazabicyclo(3.3.1)non-6-ene derivatives and their use as renin inhibitors in the treatment of hypertension,cardiovascular or renal diseases
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20050176700A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to novel 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors or renin.

  本发明涉及式(I)的新型3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物及其相关化合物，以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的应用。
• 7-ARYL-3, 9-DIAZABICYCLO(3.3.1)NON-6-ENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RENIN INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION, CARDIOVASCULAR OR RENAL DISEASES
  申请人：BEZENCON OLIVIER

  公开号：US20080312242A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to novel 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives of formula (I) and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors or renin.

  本发明涉及新型的3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物，其化学式为（I），以及相关化合物，以其作为药物成分制备制药组合物。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的制药组合物，尤其是其作为肾素抑制剂的用途。
• US7427613B2
  申请人：——

  公开号：US7427613B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• Pd‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective <i>sp</i> ³ C−H Arylation of Primary Aliphatic Amines: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Hyeonbin Ha、Ho Jeong Choi、Hahyoun Park、Yunyeong Gwon、Jiin Lee、Jaesung Kwak、Min Kim、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.202001428

  日期：2021.2.19

  3‐Bromo‐2‐hydroxybenzaldehyde has been used as an efficient transient directing group (TDG) in the Pd‐catalyzed sp3−C−H arylation of primary amines in γ‐position. These experimental findings have been corroborated by computational studies. Further functionalization (tandem oxidation) and synthetic application were also achieved with the presented Pd/TDG catalytic approach.

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。
• Investigation of Dopamine Analogues: Synthesis, Mechanistic Understanding, and Structure–Property Relationship
  作者：Huamin Hu、Jason Christopher Dyke、Brett Allen Bowman、Ching-Chang Ko、Wei You

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02141

  日期：2016.9.27

  Dopamine, perhaps the simplest molecule that covalently links catechol and amine, together with its derivatives, has shown impressive adhesive and coating properties with its polymers. However, the scope of the molecules is rather limited, and the polymerization mechanisms are still elusive. We designed a general synthetic scheme and successfully synthesized a series of dopamine analogues with different

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以