isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)acrylamido]-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)acrylamido]-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)-acrylamido]-4-hydroxybenzoate；propan-2-yl 4-hydroxy-3-[3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoylamino]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: VYWCSPNFKWJOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)acrylamido]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LOW-MOLECULAR-COMPOUND FOR IMPROVING PRODUCTION, MAINTENANCE AND PROLIFERATION OF PLURIPOTENT STEM CELLS, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND CULTURE METHOD

  摘要：

  根据本发明，当在从人类分化细胞生产重编程的多能干细胞的文化过程中添加新型的低分子量化合物RSC-133时，它可以提高重编程的效率，并且可以显著减少诱导重编程所需的时间。特别是，新型化合物RSC-133可以替代作为重编程因子和致癌因子的c-Myc，并且可以在正常氧文化条件和无氧文化条件下有效地提高重编程的效率。此外，RSC-133可以抑制在重编程过程中发生的衰老诱导，表现出促进细胞增殖的效果，并诱导表观遗传激活以改善重编程诱导的培养条件。本发明将有助于优化从各种来源获得的患者特异性体细胞的小量生产诱导多能干细胞的过程，从而将显著改进开发临床应用的个人化干细胞治疗剂和新药的过程，并将促进这些剂和药物的实用化。另外，新型的低分子量化合物RSC-133可以提供一个有效的细胞培养介质，用于维持典型多能干细胞的人胚胎干细胞的不分化状态。含有RSC-133的培养基质可以有效诱导人胚胎干细胞在不分化状态的增殖，并且可以有效地用于大量胚胎干细胞培养系统的开发。

  公开号：

  US20150159142A1
• 作为试剂：
  描述：

  反式吲哚-3-烯丙酸 、 isopropyl 3-amino-4-hydroxybenzoate 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑一水物 在 isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)acrylamido]-4-hydroxybenzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)-acrylamido]-4-hydroxybenzoate (ID-514) as a yellow solid的产率得到isopropyl 3-[3-(1H-indol-3-yl)acrylamido]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LOW-MOLECULAR-COMPOUND FOR IMPROVING PRODUCTION, MAINTENANCE AND PROLIFERATION OF PLURIPOTENT STEM CELLS, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND CULTURE METHOD

  摘要：

  根据本发明，当新型低分子化合物RSC-133添加到从人类分化细胞产生再编程多能干细胞的培养过程中时，它可以增加再编程效率并显著缩短再编程诱导所需的时间。特别地，新型化合物RSC-133可以替代c-Myc作为再编程因子和致癌因子，它可以有效地增加在正常氧气培养条件和低氧气培养条件下的再编程效率。此外，RSC-133可以抑制在再编程过程中发生的老化诱导，具有促进细胞增殖的效果，并诱导表观遗传学激活以改善再编程诱导的培养条件。本发明将有助于优化从各种来源获得的少量患者特异性体细胞产生诱导多能干细胞的过程，从而显著改善开发临床适用的个性化干细胞治疗剂和新药物的过程，并促进这些剂和药物的实际使用。此外，新型低分子化合物RSC-133可以提供一种有效维持人类胚胎干细胞的未分化状态的细胞培养基。含有RSC-133的培养基配方可以有效地诱导未分化状态下的人类胚胎干细胞增殖，并可有效用于开发大量培养胚胎干细胞的系统。

  公开号：

  US20150159142A1

文献信息

• NOVEL LOW-MOLECULAR-COMPOUND FOR IMPROVING PRODUCTION, MAINTENANCE AND PROLIFERATION OF PLURIPOTENT STEM CELLS, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND CULTURE METHOD
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20150159142A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  According to the present invention, when the novel low-molecular-weight compound RSC-133 is added in a culture process for producing reprogrammed pluripotent stem cells from human differentiated cells, it can increase the efficiency of reprogramming and can significantly reduce the time required for the induction of reprogramming. Particularly, the novel compound RSC-133 can substitute for c-Myc acting as both a reprogramming factor and an oncogenic factor, and it can effectively increase the efficiency of reprogramming in both normal oxygen culture conditions and hypoxic culture conditions. In addition, RSC-133 can inhibit the induction of aging occurring in the reprogramming process, exhibits the effect of promoting cell proliferation, and induces epigenetic activation to improve culture conditions for induction of reprogramming. The present invention will contribute to optimizing a process of producing induced pluripotent stem cells from a small amount of patient-specific somatic cells obtained from various sources, and thus it will significantly improve a process of developing clinically applicable personalized stem cell therapy agents and new drugs and will facilitate the practical use of these agents and drugs. In addition, the novel low-molecular-weight compound RSC-133 can provide a cell culture medium effective for maintaining the undifferentiated state of human embryonic stem cells that are typical pluripotent stem cells. The medium composition containing RSC-133 can effectively induce the proliferation of human embryonic stem cells in an undifferentiated state and can be effectively used for the development of a system for culturing large amounts of embryonic stem cells.

  根据本发明，当在从人类分化细胞生产重编程的多能干细胞的文化过程中添加新型的低分子量化合物RSC-133时，它可以提高重编程的效率，并且可以显著减少诱导重编程所需的时间。特别是，新型化合物RSC-133可以替代作为重编程因子和致癌因子的c-Myc，并且可以在正常氧文化条件和无氧文化条件下有效地提高重编程的效率。此外，RSC-133可以抑制在重编程过程中发生的衰老诱导，表现出促进细胞增殖的效果，并诱导表观遗传激活以改善重编程诱导的培养条件。本发明将有助于优化从各种来源获得的患者特异性体细胞的小量生产诱导多能干细胞的过程，从而将显著改进开发临床应用的个人化干细胞治疗剂和新药的过程，并将促进这些剂和药物的实用化。另外，新型的低分子量化合物RSC-133可以提供一个有效的细胞培养介质，用于维持典型多能干细胞的人胚胎干细胞的不分化状态。含有RSC-133的培养基质可以有效诱导人胚胎干细胞在不分化状态的增殖，并且可以有效地用于大量胚胎干细胞培养系统的开发。