p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7-(2-thienylacetamido)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (6R)-3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₇S₂
• 分子量: 475.503
• InChiKey: FBZDCMZXVFLUJS-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烯-4-羧酸，其酯及其药用可接受的盐和酯是通过将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯与碘化、氟化、氯化或溴化试剂反应而提供的新头孢菌素化合物。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢菌素酸及其药用可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有良好的治疗性能。

  公开号：

  US03962227A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 p-nitrobenzyl 7-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride 在 盐酸 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Thio-substituted cephalosporin antibiotics

  摘要：

  7-酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸类抗生素直接取代头孢環系統的3位，硫原子與5-或6-成員的杂环环，低烷基基团或苯基或取代苯基结合，是通过相应的3-卤代-3-头孢酯制备的。例如，对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸酯与1-甲基-1H-四唑-5-基硫醇反应，提供对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]-3-头孢烯-4-羧酸酯。对硝基苄基酯基团经催化氢解去除，提供抗生素羧酸化合物。另外，抗生素可通过将3-烷基磺酰氧基或3-芳基磺酰氧基-3-头孢烯，例如，3-甲烷磺酰氧基-3-头孢烯，或3-对甲苯磺酰氧基-3-头孢烯与杂环硫醇，苯基或取代苯基硫醇，或与低烷基硫醇反应来制备。

  公开号：

  US03992377A1

文献信息

• 3-Sulfonate esters of cephalosporin
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03985737A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  7-Acylamido-3-alkylsulfonyloxy (and phenyl or substituted phenylsulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylic acids and esters thereof are provided via sulfonation of 3-hydroxy-3-cephem esters. The 3-cephem-3-sulfonate esters are useful antibacterial compounds.

  通过对3-羟基-3-头孢酮酯进行磺化，可以得到7-酰胺基-3-烷基磺酰氧（和苯基或取代苯基磺酰氧）-3-头孢烯-4-羧酸及其酯类。这些3-头孢烯-3-磺酸酯是有用的抗菌化合物。
• Preparation of cephalosporin ethers
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03953438A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Reaction of 3-hydroxy cephalosporins with alkylfluorosulfonates in the presence of a base provides 3-alkoxy cephalosporins which are useful as intermediates for cephalosporin antibiotic preparation.

  在碱的存在下，3-羟基头孢菌素与烷基氟磺酸酯反应，可以得到有用的3-烷氧基头孢菌素中间体，用于头孢菌素抗生素的制备。
• 3-Substituted amino-cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04013651A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  7-Amino-(or 7-acylamido)-3-(disubstituted-amino)-3-cephem-4-carboxylic acid esters are prepared with the corresponding 3-chloro-3-cephem ester or 3-alkyl-(or aryl)-sulfonyloxy-3-cephem esters and a secondary amine, e.g., diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido] -3-morpholino-3-cephem-4-carboxylate is prepared with the corresponding 3-methyl-sulfonyloxy ester and morpholine. The 3-amino-substituted cephem esters are useful intermediates undergoing reduction with diborane to the corresponding 3H-3-cephem esters, or, alternatively, they are reacted with Grignard reagents, e.g., phenylmagnesium bromide to provide, for example, the 3-phenyl-3-cephem ester.

  使用对应的3-氯-3-头孢酯或3-烷基-(或芳基)-磺酸酯和二级胺制备7-氨基-(或7-酰胺基)-3-(二取代氨基)-3-头孢烷-4-羧酸酯，例如，使用对应的3-甲基磺酸酯和吗啡啉制备二苯甲基7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-3-吗啡啉-3-头孢烷-4-羧酸酯。这些3-氨基取代的头孢烷酯是有用的中间体，可以通过二硼烷还原为相应的3H-3-头孢烷酯，或者与格氏试剂反应，例如苯基溴化镁，以提供3-苯基-3-头孢烷酯。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04060688A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  3-Exomethylenecepham and 3-hydroxy-3-cephem sulfoxides represented by the formulas ##STR1## wherein R is an acyl group derived from a carboxylic acid and R.sub.1 is a carboxylic acid protecting group, are useful intermediates in the synthesis of 3-alkoxy-3-cephem, 3-chloro-3-cephem and 3-methyl-3-cephem antibiotic compounds.

  3-Exomethylenecepham和3-羟基-3-头孢烷砜的化学式分别为##STR1##其中R是来自羧酸的酰基，R.sub.1是羧酸保护基，它们是合成3-烷氧基-3-头孢烷、3-氯-3-头孢烷和3-甲基-3-头孢烷抗生素化合物的有用中间体。
• Process for 3-alkyl and 3-phenyl cephalosporins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04065621A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  7-Amino-(or 7-acylamido)-3-(disubstituted-amino)-3-cephem-4-carboxylic acid esters are prepared with the corresponding 3-chloro-3-cephem ester or 3-alkyl-(or aryl)-sulfonyloxy-3-cephem esters and a secondary amine, e.g., diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-morpholino-3-cephem-4-carboxylate is prepared with the corresponding 3-methyl-sulfonyloxy ester and morpholine. The 3-amino-substituted cephem esters are useful intermediates undergoing reduction with diborane to the corresponding 3H-3-cephem esters or, alternatively, they are reacted with Grignard reagents, e.g., phenylmagnesium bromide to provide, for example, the 3-phenyl-3-cephem ester.

  制备7-氨基（或7-酰胺基）-3-（二取代氨基）-3-头孢烯-4-羧酸酯，使用相应的3-氯-3-头孢烯酯或3-烷基（或芳基）磺酰氧基-3-头孢烯酯和二级胺，例如，用相应的3-甲基磺酰氧酯和吗啡啶制备二苯甲基7-[2-（2-噻吩基）乙酰氨基]-3-吗啡啶基-3-头孢烯-4-羧酸酯。3-氨基取代的头孢烯酯是有用的中间体，可以通过二硼烷还原为相应的3H-3-头孢烯酯，或者它们可以与格氏试剂反应，例如苯基镁溴化物，以提供例如3-苯基-3-头孢烯酯。