(1S*,3S*,4R*,5S*,7R*,8R*)-4-allyl-8-benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methyl-2,6-dioxatricyclo-[3.3.1.0^3,7]nonane-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S*,3S*,4R*,5S*,7R*,8R*)-4-allyl-8-benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methyl-2,6-dioxatricyclo-[3.3.1.0^3,7]nonane-3-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,4R,5S,7R,8R)-1,4-dimethoxy-7-methyl-8-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-2,6-dioxatricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: PKFCYNZFXCSYFO-LPYKTLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,3S*,4R*,5S*,7R*,8R*)-4-allyl-8-benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methyl-2,6-dioxatricyclo-[3.3.1.0^3,7]nonane-3-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用[4 + 3]环加成反应立体合成（±）-尿酚A

  摘要：

  利用[4 + 3]环加成反应和甲醇辅助的分子内环氧化物开口作为有效构建核心三环骨架的关键步骤，合成了Urechitol A作为外消旋体。在12个步骤中，总产率为2.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 vanadium(IV) bis(2,4-pentanedionate) 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S*,3S*,4R*,5S*,7R*,8R*)-4-allyl-8-benzyloxy-1,4-dimethoxy-7-methyl-2,6-dioxatricyclo-[3.3.1.0^3,7]nonane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用[4 + 3]环加成反应立体合成（±）-尿酚A

  摘要：

  利用[4 + 3]环加成反应和甲醇辅助的分子内环氧化物开口作为有效构建核心三环骨架的关键步骤，合成了Urechitol A作为外消旋体。在12个步骤中，总产率为2.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.026

文献信息

• Stereoselective Total Synthsis of (±)-Urechitol A
  作者：Tatsunobu Sumiya、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201002505

  日期：——

  I want to ride my tricycle: Urechitol A was synthesized as a racemate by using a [4+3] cycloaddition reaction and methanol assisted intramolecular epoxide opening as the key steps for the efficient construction of the core tricyclic framework. The overall yield was 2.3 % over 12 steps. Bn=benzyl, TES=triethylsilyl.

  我想骑三轮车：Urechitol A是通过[4 + 3]环加成反应合成的外消旋体，甲醇辅助的分子内环氧化物开口是有效构建核心三环骨架的关键步骤。在12个步骤中，总产率为2.3％。Bn ＝苄基，TES ＝三乙基甲硅烷基。
• Stereoselective synthesis of (±)-urechitol A employing [4+3] cycloaddition
  作者：Tatsunobu Sumiya、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.026

  日期：2016.11

  Urechitol A was synthesized as a racemate employing a [4+3] cycloaddition reaction and a methanol assisted intramolecular epoxide opening as key steps for efficient construction of the core tricyclic framework. The overall yield was 2.4% over 12 steps.

  利用[4 + 3]环加成反应和甲醇辅助的分子内环氧化物开口作为有效构建核心三环骨架的关键步骤，合成了Urechitol A作为外消旋体。在12个步骤中，总产率为2.4％。