N,N'-dibenzyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 2,6-dibromo-N,N'-bisbenzyl-1,8:4,5-naphthalenetetracarboxyldiimide；6,13-Dibenzyl-2,9-dibromo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₂₈H₁₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 604.254
• InChiKey: DRFQWNFWAZGIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 、 三乙基膦 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环境稳定的萘二酰亚胺自由基离子：通过无溶剂，超声处理，机械研磨或研磨方案进行合成

  摘要：

  对于二鏻取代的萘二酰亚胺（NDI）基团的离子的制备一种有效的无溶剂合成法[NDI（PR 3）2 ]˙ +溴-（R =烷基/芳基）具有优良的产率和环境稳定性进行了说明。评估了各种各样的三烷基和三芳基膦以及NDI轴向位置的不同基团，以验证该新合成方案的功效。合成了一个包含24个环境稳定的自由基离子的文库，并通过无溶剂和常规加热条件。发现反应非常快，可以在10至20分钟内完成。此外，当膦反应物以液态存在时，我们应用超声处理来合成NDI自由基离子。有趣的是，即使在研钵和研杵中手动研磨反应物，也观察到NDI自由基离子的形成，尽管收率很低。此外，通过球磨机研磨，我们还以中等收率实现了NDI自由基离子。此外，我们已尝试发掘这些反应最合理的反应机理。重要的是，这是将合成自由基离子化学引入绿色合成领域的第一个实例。原位单电子转移，在有机磷和电子转移化学中可能产生重要的影响。

  DOI：

  10.1039/c8gc01614c
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 N,N'-dibenzyl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用

  摘要：

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。

  公开号：

  CN113121534B

文献信息

• Naphthalenetetracarboxylic Aicd Derivatives and their Use as Semiconductors
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080300405A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及萘四羧酸衍生物，其制备方法及其用途，特别是作为n型半导体。
• 具有双结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用
  申请人：北京高德品创科技有限公司

  公开号：CN114163431B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及热致变色材料技术领域，具体涉及一种具有双结晶紫内酯结构的热致变色材料、显色组合物及其制备方法和应用。本发明提供的热致变色材料，具有如式Ⅰ所示的结构：，本发明提供的热致变色材料，通过将B基团引入到双结晶紫内酯结构中，使材料室温呈现为无色，加热后形成内酯环而呈现出有色，可应用于防伪领域，在实际使用过程中，无需按传统方法制备成胶囊，热致变色材料与酚类显色剂直接混合即可，工艺简单，制备方便。
• NAPHTHALINTETRACARBONSÄUREDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS HALBLEITER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2532663A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft Naphthalintetracarbonsäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung, insbesondere als Halbleiter vom n-Typ.

  本发明涉及萘四甲酸衍生物、其制备工艺及其用途，特别是用作 n 型半导体。
• NAPHTHALENETETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEMICONDUCTORS
  申请人：Könemann Martin

  公开号：US20120059168A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.
• US8084603B2
  申请人：——

  公开号：US8084603B2

  公开（公告）日：2011-12-27