全氯苯基 5-氧代-DL-脯氨酸酯 | 67246-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 全氯苯基 5-氧代-DL-脯氨酸酯
• 中文别名: 全氯苯基5-氧代-DL-脯氨酸酯
• 英文名称: Pentachlorphenyl-pyroglutamat
• 英文别名: DL-Proline, 5-oxo-, pentachlorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 67246-71-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₅NO₃
• 分子量: 377.439
• InChiKey: ZKGMBAZWQLUSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氯苯基 5-氧代-DL-脯氨酸酯 、 4-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]but-2-yn-1-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到N-[4-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)but-2-ynyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Muhi-Eldeen; Shubber; Musa, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 49 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for the solid-phase synthesis of retro-inverso polypeptides
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0097994A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  This invention relates to a method for the solid-phase synthesis of polypeptides containing retro-inverted peptide bonds, using polydimethylacrylamide-co-acryloylsarcosi- methylester resin cross-linked with N, N'-ethylene-bisacrylamide as the insoluble support for lengthening the polypeptide chain in stages by the addition of suitable amino acid derivatives and/or peptides in succession. In particular, the method described in the present invention allows the easy preparation, on the polymer matrix, of monoacylated gem-diamino residues using the reagent I, I-bis (trifluoroace- toxy) iodobenzene in mixed aqueous-organic solvents.

  本发明涉及一种固相合成含有逆转肽键的多肽的方法，该方法使用与 N,N'-乙烯-双丙烯酰胺交联的聚二甲基丙烯酰胺-共丙烯酰基胂-甲基酯树脂作为不溶性支持物，通过依次添加合适的氨基酸衍生物和/或肽来分阶段延长多肽链。特别是，本发明所述的方法可以使用 I，I-双（三氟乙氧基）碘苯试剂，在混合水有机溶剂中，在聚合物基质上轻松制备单乙酰化的gem-二氨基残基。
• Process for the solid-phase synthesis of retro-inverso peptides
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0224088A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  A process for the solid-phase synthesis of a peptide containing at least one retro-inverso amide bond characterized in that : a) the C-terminal partial peptide sequence up to the bond which has to be retro-inverted is synthesized by stepwise condensation of the amino acids suitably protected at the amino group as well as at the side chain functional groups, on a solid support which is insoluble in the reaction medium, b) the dipeptide derivative of general formula (I) : wherein Fmoc is N-9-fluorenylmethoxycarbonyl, and R and R₁, each independently, represent the side-chain residues of natural amino acids wherein the functional groups, if any, are suitably protected, is coupled to the amino terminus of the partial peptide sequence covalently bound to the solid insoluble support, c) the Fmoc amino-protecting group is cleaved from the peptide bound to the solid insoluble support, d) the whole sequence of the desired retro-inverso peptide is then stepwise built up by conventional procedures e) the thus obtained retro-inverso peptide is detached from the solid insoluble support and purified.

  一种固相合成含有至少一个反向酰胺键的多肽的工艺，其特征在于： a) 在不溶于反应介质的固体载体上，通过逐步缩合在氨基和侧链官能团上受到适当保护的氨基酸，合成直至需要逆转键的 C 端部分肽序列、 b) 通式(I)的二肽衍生物： 其中 Fmoc 是 N-9-芴甲氧羰基，以及 R和R₁各自独立地代表天然氨基酸的侧链残基，其中的官能团（如有）受到适当保护、 与共价结合到固体不溶性支持物上的部分肽序列的氨基末端偶联、 c) 将 Fmoc 氨基保护基团从与固体不溶性载体结合的肽上裂解、 d) 然后通过常规程序逐步建立所需的逆向转化肽的整个序列 e) 从固体不溶性载体上分离并纯化由此获得的逆向反向肽。
• US3966700A
  申请人：——

  公开号：US3966700A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US6355449B1
  申请人：——

  公开号：US6355449B1

  公开（公告）日：2002-03-12