(E)-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylpropene；1-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: TUOGPNFYTIQFTE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-trifluoromethylcinnamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙醇与有机硼试剂的直接偶联

  摘要：

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800237

文献信息

• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Photochemical Heck benzylation of styrenes catalyzed by Na[FeCp(CO)2]
  作者：Greyson W. Waldhart、Neal P. Mankad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.033

  日期：2015.9

  Iron-catalyzed Heck coupling of benzyl chlorides and styrenes proceeds under photochemical conditions using the well-known anionic complex, [FeCp(CO)2]- (Fp−), as a catalyst. The reaction likely proceeds through the established SN2 mechanism for Fp− alkylation, followed by styrene migratory insertion and β-hydride elimination steps that are enabled by photochemical CO dissociation.

  使用公知的阴离子络合物，[FeCp（CO）铁-催化的Heck苄基氯化物和苯乙烯所得的光化学耦合条件下2 ] -（Fp的- ），作为催化剂。通过建立的S上的反应容易进行Ñ 2机构Fp的-烷基化，接着通过由光化学解离CO启用苯乙烯的迁徙插入和β-氢消除步骤。
• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。