(1RS,5RS,6RS) methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexano-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS) methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexano-6-carboxylate
• 英文别名: (1RS,5RS,6RS)-methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；methyl (1S,5S,6S)-6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₈H₉ClO₃
• 分子量: 188.611
• InChiKey: FJNNGUAROFIPEB-WSDOSGOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5RS,6RS) methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexano-6-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到间羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 三氯乙酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到(1RS,5RS,6RS) methyl 6-chloro-2-oxobicyclo[3.1.0]hexano-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由亲电烯烃和活化的三氯甲基化合物形成多取代的氯环丙烷

  摘要：

  在非碱性条件下，在无环或环状α，β-不饱和羰基化合物存在下，通过PhCCl 3或Cl 3 CCO 2 Me的电还原或Mg促进的Barbier活化来制备氯环丙烷和双环氯环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.001

文献信息

• Diastereoselective cyclopropanation of cyclic enones with methyl dichloroacetate anion
  作者：Ana Escribano、Concepción Pedregal、Rosario González、Alejandro Fernández、Keith Burton、Gregory A Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00949-8

  日期：2001.11

  The reaction of alpha,beta -unsaturated cyclic ketones with methyl dichloroacetate anion in the presence of DBU leads to the corresponding bicyclic chlorocyclopropanes in a highly diastereoselective fashion. In the cases of 2-cyclopentenone and 2-cyclohexenone the reaction affords exclusively the endo-Cl isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• Formation of polysubstituted chlorocyclopropanes from electrophilic olefins and activated trichloromethyl compounds
  作者：Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.001

  日期：2006.2

  Chlorocyclopropanes and bicyclic chlorocyclopropanes are prepared in non basic conditions by electroreductive or Mg-promoted Barbier activation of PhCCl3 or Cl3CCO2Me in the presence of acyclic or cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在非碱性条件下，在无环或环状α，β-不饱和羰基化合物存在下，通过PhCCl 3或Cl 3 CCO 2 Me的电还原或Mg促进的Barbier活化来制备氯环丙烷和双环氯环丙烷。