2-benzoylpyridine phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine phenylhydrazone
• 英文别名: N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]aniline
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: YHAQDVBVFQLYTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine phenylhydrazone 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸/湿 SiO2 作为一种在温和条件下裂解碳氮双键的新型多相系统

  摘要：

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/714040985
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-benzoylpyridine phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  双转子二氟化硼dra染料的光电，聚集和氧化还原性质

  摘要：

  我们开发了带有两个芳基取代基的二氟化硼染料（BODIHYs）的化学性质，并探讨了它们的性质。低能量的吸收带（λ最大这些染料= 427-464纳米）依赖于附加到BODIHY框架的N-芳基基团的性质。给电子基团和扩展的π共轭基团引起红移，而吸电子基团导致蓝移。该标题化合物是在溶液中的光致发光弱和强的光致发光为薄膜（λ PL= 525–578 nm），量子产率高达18％，寿命为1.1–1.7 ns，这与通过荧光产生的主要辐射衰减一致。将水添加到所研究的BODIHY的THF溶液中会引起分子聚集，从而限制分子内运动，从而增强光致发光。相似的分子堆积效应可能促进了所观察到的BODIHY薄膜的光致发光。最后，循环伏安法研究证实，带有对位取代N-芳基的BODIHY衍生物可被可逆氧化（E ox1 = 0.62-1.02 V vs. Fc / Fc +）氧化成其自由基阳离子形式。化学氧化研究证实，对位需要N-

  DOI：

  10.1002/chem.201900383

文献信息

• Hydrazone–diacetyl platinum(II) complexes: Substituent effect on intramolecular N–H⋯O hydrogen-bond strength
  作者：Tim Kluge、Eileen Bette、Martin Bette、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.030

  日期：2014.7

  to yield diacetyl platinum(II) complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNH2)] (R = H, 4a; Me, 4b; Ph, 4c) and [Pt(COMe)2(H2NNCMe–CMeNNH2)] (5). These complexes showed weak intramolecular N–H⋯O hydrogen bonds where the hydrazone and the acetyl ligand act as H donor and H acceptor, respectively. Using hydrazones 2-pyCRNNHR′ substituted with electron-withdrawing groups R′ resulted in complexes [Pt(COMe)2(2-pyCRNNHR′)]

  双（苄胺）二乙酰铂（II）（3）与2-吡啶基官能化的和二乙酰二hydr反应生成二乙酰铂（II）配合物[Pt（COMe）2（2-pyCR NNH 2）]（R = H，4a ; Me，4b ; Ph，4c）和[Pt（COMe）2（H 2 NN CMe–CMe NNH 2）]（5）。这些配合物显示出较弱的分子内N–H⋯O氢键，其中and和乙酰基配体分别充当H供体和H受体。使用被吸电子基团R'取代的2- 2-pyCR NNHR'生成配合物[Pt（COMe）2（2- pyCR NNHR'）]（R / R'= H / C 6 H ^ 4 - p -F，6D ;我/ C 6 H ^ 4 - p -F，6E ; H /来，图7a ; ME /来，7b ; H / COPh，7c ; Me / COPh，7d ; H / CO（C 6 H 4 - p -F），7e ; Me / CO（C 6 H 4 - p
• Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor -Baltork、Godaraz Kianfar

  DOI：10.1246/bcsj.71.2655

  日期：1998.11

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) peroxodisulfate (1), is readily prepared as an orange solid from commercially available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane and potassium peroxodisulfate. This reagent easily converts hydrazones, semicarbazones, oximes, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds with excellent yields.

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。
• Silica Sulfuric Acid/Wet SiO₂ as a Novel Heterogeneous System for Cleavage of Carbon Nitrogen Double Bonds Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammad Poor-Baltork、Bibi Fatemeh Mirjalili、Farhad Shirini、Sadegh Salehzadeh、Hassan Keypour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Hassan Zebarjadian、Kamal Mohammadi、Azizeh Hazar

  DOI：10.1080/714040985

  日期：2003.12.1

  Silica sulfuric acid in the presence of wet SiO2 was caused to react with oximes, hydrazones, semicarbazones, azines, and Schiff-bases. It was observed that it converts them to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在湿 SiO2 存在下，使硫酸二氧化硅与肟、腙、缩氨基脲、吖嗪和席夫碱反应。据观察，它在温和和非均相条件下以良好至极好的产率将它们转化为相应的羰基化合物。
• Amidation of aldehydes using mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes with functionalized phenylhydrazone ligands
  作者：Neelakandan Devika、Subbiah Ananthalakshmi、Nandhagopal Raja、Gajendra Gupta、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.018

  日期：2019.4

  A series of mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes have been synthesized in methanol using phenylhydrazone-derived ligands (L1–L6) and the starting precursor [(η5-C5Me5)2Rh2(μ-Cl)2Cl2] in a 2:1 molar ratio. The N,N′-phenylhydrazone complexes have been isolated as tetraphenylborate salts. All complexes were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV–visible, NMR spectroscopy and mass

  一系列单阳离子半夹心铑（III）络合物的已使用在甲醇中的苯腙衍生配体（L合成了1 -L 6）和起始前体[（η 5 -C 5我5）2的Rh 2（μ -Cl）2 Cl 2 ]的摩尔比为2：1。的N，N- '-phenylhydrazone络合物已被分离为四苯基硼酸盐。通过元素分析，FT-IR，紫外可见光，NMR光谱和质谱对所有复合物进行表征。的配合物[（分子结构η 5 -C 5我5通过单晶X射线结构分析确认了）Rh（L 1）Cl]（BPh 4）（1）。配合物[（η 5 -C 5我5）的Rh（L 3）CL]（BPH 4）（3）被用作用于形成酰胺反应的有效催化剂，在110到99％的转化率在2小时后在甲苯在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在摄氏零下。
• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。