(E)-3-methoxy-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-anilino-3-methoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VVVFGLWTWMOUSA-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无过渡金属官能化水合：使用Selectfluor一锅法合成氟化β-酮亚氨酸酯

  摘要：

  已经描述了通过炔烃的官能化水合反应的无过渡金属的四组分一锅法合成多官能化的氟化β-酮亚氨酸酯。中间的1,3-酮氨基部分是从容易获得的芳基丙醛和芳羟胺中获得的，并用Selectfluor进行处理，生成了氟化的β-酮亚氨酸盐。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，并突出了产品的适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00527g
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 28.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-methoxy-1-phenyl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidations of 3‐ <i>N</i> ‐Hydoxyaminoprop‐1‐ynes to Form 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐en‐1‐ones: Oxidative Mannich Reactions with a Skeletal Rearrangement
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chang‐Chin Tseng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201404201

  日期：2014.10.20

  Cu‐catalyzed aerobic oxidations of readily available 3‐N‐hydroxyaminopro‐1‐ynes with water, alcohols, or thiols to form diverse 3‐substituted 3‐amino‐2‐en‐1‐ones are described. The utility of this catalysis is manifested by a wide scope of applicable N‐hydroxyl propargylamines and nucleophiles, thus enabling the design of one‐pot cascade or two‐step sequential reactions. Besides synthetic significances

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。
• Transition metal-free functionalized hydration of alkynes: one-pot synthesis of fluorinated β-keto-imidates using Selectfluor
  作者：Arnab Ghosh、Rajeev Hegde、Vitthal B. Makane、Balasubramanian Sridhar、Haridas B. Rode、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1039/c9ob00527g

  日期：——

  metal-free, four-component one-pot synthesis of polyfunctionalized fluorinated β-keto-imidates via the functionalized hydration of alkynes has been described. The intermediate 1,3-ketoamino moiety was obtained from easily accessible arylpropioladehyde and arlyhydroxylamine and was treated with Selectfluor delivering fluorinated β-keto-imidates. A wide variety of functional groups are tolerated under mild

  已经描述了通过炔烃的官能化水合反应的无过渡金属的四组分一锅法合成多官能化的氟化β-酮亚氨酸酯。中间的1,3-酮氨基部分是从容易获得的芳基丙醛和芳羟胺中获得的，并用Selectfluor进行处理，生成了氟化的β-酮亚氨酸盐。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，并突出了产品的适用性。