2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)pyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DUMAXTHDBMXXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.3%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型广谱抗肿瘤化合物2-（1-羟基-4-氧代-环己-2，5-二烯基）-吡喃-4-酮的合成研究

  摘要：

  背景：在以前的研究的基础上，以原芹菜酮为模型，我们采用化学合成方法开发了新化合物。它被专门命名为2-（1-羟基-4-氧代-2，5-环己二-1-基）-4H-吡喃-4-酮，包括一个核心基团：1-羟基环己-2，5-二烯基4个 通过我们的研究，它显着抑制了人类妇科肿瘤，前列腺肿瘤，消化系统肿瘤和血液系统肿瘤，但没有影响正常的造血系统和免疫系统。此外，该化合物可有效抑制具有肿瘤的H22小鼠的肿瘤生长，而对外周血白细胞，外周血粒细胞和淋巴细胞的比率，胸腺指数和脾脏指数没有影响。但是该化合物的合成方法一直困扰着我们，现在我们发明了一种新的合成方法。 方法：在本文中，我们报告了一种合成2-（1-羟基-4-氧代-环己2，5-二烯基）-吡喃-4-酮（1）的新途径。由4-甲氧基苯乙酮经三甲基甲硅烷基化制备化合物1，生成三甲基甲硅烷基烯醇醚中间体3。使用具有草酰氯的中间体3，已经制备了β-二酮4。在热条件下，化合

  DOI：

  10.2174/1570178614666161205161634
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxylated goniothalamin, aza-goniothalamin and γ-pyrones and their in vitro evaluation against human cancer cells

  摘要：

  The present work describes the preparation of three novel series of compounds based on the structure of goniothalamin, a natural styryl lactone which has been found to display cytotoxic and antiproliferative activities against a variety of cancer cell lines. A focused library of 29 novel goniothalamin analogues was prepared and evaluated against seven human cancer cell lines. While the gamma-pyrones and the azagoniothalamin analogues were less potent than the lead compound, 2,4-dimethoxy analogue 88 has shown to be more potent in vitro than goniothalamin against all cancer cell lines evaluated. Furthermore, it was more potent than doxorubicin against NCI-ADR/RES, OVCAR-03 and HT-29 while being less toxic to human keratinocytes (HaCat). The 3,5-dimethoxy analogue 90 and 2,4,5-trimethoxy analogue 92 also displayed promising antiproliferative activity when compared to goniothalamin ( 1). These results provide new elements for the design and synthesis of novel representatives of this family of natural compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.059

文献信息

• Synthesis of pyran-4-ones from isoxazoles
  作者：Chun-Sing Li、Edith Lacasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00567-1

  日期：2002.5

  A synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyran-4-ones from isoxazoles is reported. The isoxazoles can be synthesized from readily available starting materials and undergo a reductive cleavage reaction with Mo(CO)6 to generate enamino ketone intermediates, which are then cyclized to pyran-4-ones under acidic conditions.

  据报道由异恶唑合成单，二和三取代的吡喃-4-酮。异恶唑可以由容易获得的起始原料合成，并与Mo（CO）6进行还原裂解反应生成烯氨基酮中间体，然后在酸性条件下环化成吡喃-4-酮。
• 一种2-(1-羟基-4-酮-2,5-环己二烯)-吡喃- 4-酮的合成方法
  申请人：武昌理工学院

  公开号：CN106083790B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮的合成方法，其步骤是：1)在氮气保护和碱存在的条件下，室温下对甲氧基苯乙酮进行硅醚保护，得到1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯；2)在氮气保护和弱酸性条件下，1‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑三甲基硅氧乙烯和草酰氯在0‑5℃下发生缩合反应，得到5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮；3)5‑(4‑甲氧基苯基)‑2,3–二氢呋喃–2,3–二酮与乙烯基乙醚在回流的条件得到2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；4)氮气保护下，2‑(4‑甲氧基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮脱去甲基得到2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮；5)室温下，2‑(4‑羟基苯基)‑4H‑吡喃‑4‑酮在氧化剂的作用下发生反应得到2‑(1‑羟基‑4‑酮‑2,5‑环己二烯)‑吡喃‑4‑酮。该方法操作简单，原料便宜易得，收率高。
• Synthesis of γ-Pyrones and <i>N</i>-Methyl-4-pyridones via the Au Nanoparticle-Catalyzed Cyclization of Skipped Diynones in the Presence of Water or Aqueous Methylamine
  作者：Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Vasiliki Kotzabasaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00627

  日期：2022.7.1

  were not seen. The reaction does not proceed via the initial 1,3-transposition of the skipped diynones to their corresponding conjugated 1,3-diynone isomers. If aqueous methylamine is added, N-methyl-4-pyridones are exclusively formed in 69–79% yields via an analogous hydroamination/Au-catalyzed 6-endo cyclization pathway.

  负载在 TiO 2上的 Au 纳米颗粒通过三键活化催化跳过的二炔酮在含水二恶烷中水合/6-内环化为 γ-吡喃酮。没有看到可以使用均相离子 Au(I) 催化剂通过竞争且通常占主导地位的 5-外环化途径形成的异构 3(2 H )-呋喃酮。该反应不会通过跳过的二炔酮的初始 1,3-转位为其相应的共轭 1,3-二炔酮异构体进行。如果加入甲胺水溶液，则通过类似的加氢胺化/Au 催化的 6-内环化途径仅以 69-79% 的产率形成N-甲基-4-吡啶酮。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with Ethyl Vinyl Ether: Aromatic Substituent Effect on Aroylketene Reactivity
  作者：Takehiro Sano、Jun Toda、Toshiaki Saitoh、Taichi Oyama、Yoshie Horiguchi

  DOI：10.3987/com-96-7571

  日期：——
• A novel, broad-spectrum antitumor compound containing the 1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one group: The disclosure of a new antitumor pharmacophore in protoapigenone 1
  作者：Qianying Yuan、Ziwei Liu、Chaomei Xiong、Liqian Wu、Jianping Wang、Jinlan Ruan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.108

  日期：2011.6

  The synthesis of a new compound 9 containing the 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one system, a key elements toward elucidation of the protoapigenone 1 antitumor pharmacophore, was described. The compound showed potent in vitro antitumor potency with low micromolar IC(50)'s against breast, ovarian, prostate, liver, pancreas, and blood cancer cell lines tested and could inhibit tumor growth in vivo but no significant impairment of hematopoiesis or immune function was observed. The minimum structural pharmacophore of 1 has now been refined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.