N-(2-bromophenyl)pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-(2-Bromoanilino)pyridine；3-(2-Bromophenylamino)pyridine
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: SWPUCLHDJNVKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)pyridin-3-amine 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 邻碘溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到N-(2-bromophenyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• PEt3-mediated deoxygenative C N coupling of nitroarenes and boronic acids
  作者：Trevor V. Nykaza、Junyu Yang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.035

  日期：2019.6

  A method for the preparation of aryl- and heteroarylamine products by triethylphosphine-mediated deoxygenative coupling of nitroarenes and boronic acids is reported. This method provides access to an array of functionalized (hetero)arylamine products from readily available starting materials under the action of an inexpensive commercial reagent. The developed triethylphosphine-mediated transformation

  报道了一种通过三乙基膦介导的硝基芳烃和硼酸的脱氧偶联来制备芳基和杂芳基胺产物的方法。该方法在廉价的商业试剂的作用下提供了从容易获得的起始原料获得的一系列官能化（杂）芳基胺产物的途径。发达的三乙基膦介导的转化突出了有机磷化合物进行这种有用的脱氧转化的能力，而无需任何过渡金属添加剂。
• Neue Indolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126401A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkyl-(thio, -sulfinyl oder -sulfonyl) bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, einer der Reste R3 und R4 für Wasserstoff steht und der jeweils andere die Gruppe A-B bedeutet, in welcher A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder AIkenylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylen- phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen) oder Alkadienylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Di- hydro-2-oxazolyl bedeutet, ihre Pyridyl-N-oxide, und ihre Salze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  一种 N-吡啶吲哚，其式如下 其中 Ar 为未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R1 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷基-(硫代、-亚磺酰基或-亚磺酰基)、或相邻碳原子上的两个基 R1 为亚烷基二氧基，p 为 1 或 2，R2 为氢或低级烷基，基 R3 和 R4 中的一个为氢，另一个为基团 A-B，其中 A 为具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、分别具有 2 至 12 个碳原子的炔烃或烯烃、低级亚烷基苯、低级亚烷基（硫代或氧代）-低级亚烷基、低级亚烷基（硫代或氧代）-亚苯基、低级亚烷基苯-低级（亚烷基或烯基）或具有 4 至 12 个碳原子的烯烃、B为羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基、未取代或低级烷基取代的 4,5-二氢-2-恶唑基，它们的吡啶-N-氧化物及其盐类可抑制血栓素合成酶。它们是通过已知方法生产的。
• Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction
  作者：Takehiko Iwaki、Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/a901088b

  日期：——

  Four parent carbolines and the corresponding 5- or 9-methylsulfonyl derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction of ortho-bromo-substituted anilinopyridines which were prepared by the palladium-catalyzed amination reaction of iodobenzenes with aminopyridines. Carbazole and its 9-methylsulfonyl derivative were also synthesized by the same method.

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。