1-[2,4-dinitrophenyl(phenylsulphonyl)methyl]benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[2,4-dinitrophenyl(phenylsulphonyl)methyl]benzotriazole
• 英文别名: 1-[Benzenesulfonyl-(2,4-dinitrophenyl)methyl]benzotriazole；1-[benzenesulfonyl-(2,4-dinitrophenyl)methyl]benzotriazole
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O₆S
• 分子量: 439.408
• InChiKey: QPNITPSDZZFEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以4%的产率得到1-(2,4-dinitrobenzyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4

文献信息

• Reactions of 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole with some nitroarenes
  作者：Marek K. Bernard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00204-p

  日期：1995.3

  Treatment of nitroarenes 2 - 6 with 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole 1 in the KOH - DMSO base-solvent system at room temperature results in cleavage of the phenylsulphonyl group, while the t-BuOK - DMF system at low temperature promotes oxidation of the reaction intermediates.
• Azoles. Part 43: Reactions of N-(Phenylsulphonylmethyl)- and N-(Phenylsulphinylmethyl)azoles with some Nitroarenes
  作者：Marek K Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00624-4

  日期：2000.9

  cleavage of the phenylsulphonyl group, whereas the t-BuOK/DMF system at low temperature promotes to a greater extent oxidation of the σ-adducts. When 1-(phenylsulphinylmethyl)azoles were used for the reaction only elimination of the phenylsulphinyl group was observed.

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。