3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-phenoxy-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-phenoxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-Phenoxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: FKYNLPGUIIXDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-phenoxy-2-propanol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以47%的产率得到1-phenoxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑氨基甲酸酯类新型芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113115
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 苯基缩水甘油醚 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镱在无溶剂条件下催化环氧化物与氮杂环反应

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸镱能有效催化环氧化物与氮杂环的反应。该反应以高产率提供羟基烷基化产物。

  DOI：

  10.1081/scc-120022472

文献信息

• Ytterbium Triflate Catalyzed Reactions of Epoxide with Nitrogen Heterocycles Under Solvent-Free Condition
  作者：Sanzhong Luo、Baolian Zhang、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1081/scc-120022472

  日期：2003.9.1

  Abstract Ytterbium triflate was found to effectively catalyze the reaction of epoxides with nitrogen heterocycles. The reactions afforded hydroxyl alkylated products in high yields.

  摘要 三氟甲磺酸镱能有效催化环氧化物与氮杂环的反应。该反应以高产率提供羟基烷基化产物。
• Azole-Based Compounds That Are Active against Candida Biofilm: In Vitro, In Vivo and In Silico Studies
  作者：Simone Carradori、Alessandra Ammazzalorso、Barbara De Filippis、Ahmet Fatih Şahin、Atilla Akdemir、Anastasia Orekhova、Graziana Bonincontro、Giovanna Simonetti

  DOI：10.3390/antibiotics11101375

  日期：——

  antifungal activity against C. glabrata (MIC 1–16 μg/mL) and C. krusei (MIC 4–24 μg/mL). No activity against A. fumigatus or the dermatophytes was observed among all the tested compounds. The compound 12 inhibited the formation of C. albicans, C. glabrata and C. krusei biofilms and reduced the mature Candida biofilm. In the Galleria mellonella larvae, 12 showed a significant reduction in the Candida infection

  真菌病原体，包括念珠菌属、曲霉属。和皮肤癣菌，每年导致超过 10 亿人感染。大量基于咪唑和三唑的化合物在体外筛选了它们对白色念珠菌、光滑念珠菌、克柔念珠菌、烟曲霉和皮肤癣菌（例如石膏小孢子菌、红色毛癣菌和须癣毛癣菌）的抗真菌活性。咪唑氨基甲酸酯12成为最活跃的化合物，显示出对光滑念珠菌（MIC 1–16 μg/mL）和克柔念珠菌有价值的抗真菌活性（MIC 4–24 微克/毫升）。在所有测试化合物中均未观察到针对烟曲霉或皮肤癣菌的活性。化合物12抑制白色 念珠菌、光滑念珠菌和 克柔念珠菌生物膜的形成，减少成熟念珠菌生物膜。在大蜡螟幼虫中，12 只显示念珠菌显着减少 感染，以及在用于激活其抗真菌活性的浓度下没有毒性。此外，推定目标的计算机预测表明，咪唑核心、氨基甲酸酯和对氯苯基的同时存在对于提供对羊毛甾醇 14α-脱甲基酶 (CgCYP51a1) 和真菌碳酸酐酶 (CgNce103) 的强亲和
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and triazole-based carbamates as novel aromatase inhibitors
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Marialucia Gallorini、Marialuigia Fantacuzzi、Nicola Gambacorta、Barbara De Filippis、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Orazio Nicolotti、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113115

  日期：2021.2

  In the search for novel aromatase inhibitors, a series of triazole and imidazole-based carbamate derivatives were designed and synthesized. Final compounds were thus evaluated against human aromatase by in vitro kinetic experiments in a fluorimetric assay in comparison with letrozole. The effect of most active derivatives 13a and 15c was then evaluated in vitro on the human breast cancer cell line

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。