1-(cyclohexylthio)-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclohexylthio)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-Cyclohexylsulfanyl-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: LRTAAMONHQHVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 苯基缩水甘油醚 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-(cyclohexylthio)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（是通过环氧基的开环合成β-烷氧基醇，1,2-二醇和β-羟基硫化物的高效催化剂

  摘要：

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216956

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• Tetrabutylammonium Fluoride: A Powerful Catalyst for the Regioselective Opening of Epoxides with Thiols
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1994-25399

  日期：——

  Tetrabutylammonium fluoride (1) catalyses under mild conditions the opening of epoxides 2a-k with thiols 3-6 to produce the corresponding ß-hydroxy thioethers 7-11 in excellent yields (88-100%) and with high regioselectivity. Furthermore, O-protected glycidols react without any loss of the protective group.

  四丁基氟化铵（1）在温和的条件下催化环氧化物 2a-k 与硫醇 3-6 的开环反应，生成相应的 ß- 羟基硫醚 7-11，收率极高（88%-100%），具有很高的区域选择性。此外，受 O 保护的缩水甘油在反应过程中不会损失任何保护基团。
• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。